【2017年整理】官能团性质与有机反应类型.docVIP

官能团性质与有机反应类型 一、主要官能团：①-C=C- 加成、加聚； ②-C≡C- 加成 ③ 易取代难加成 ④-OH（醇） 置换、取代（卤代、分子间脱水、酯化）、消去（分子内脱水）、氧化 ⑤ 中 和、取代、显色、缩聚 ⑥ -CHO 加成、氧化、还原 ⑦-COOH 中和、脱羧、酯化（取代） ⑧ -COO- 水解（取代）。 二、一些规律性的东西：① -OH、-CHO、-COOH、-NH2是亲水基团，分子中数目越多、份量越大，则分子越易溶于水（实质：能与水分子间形成氢键）；②能发生加成反应的有：-C=C-、 -C≡C-、 、-CHO、-C=O，而羧基和酯基不能加成！ ③能发生消去反应只有卤代烃和醇，但没有α-H则不能消去；④能发生加聚反应的除（HCHO）外只有烯烃（乙炔也可以）；⑤能发生缩聚反应的官能团：（酚、醛或酮），二元醇、二元羧酸、氨基酸等双官能团物质；⑥减少碳原子通过脱羧反应，增加碳原子则通过醛或酮的二聚反应或聚合反应；⑦能发生水解反应的为卤代烃、酯、多糖和肽。 三、有机反应类型： ①取代（卤代、分子间脱水、酯化、磺化、硝化、水解等） ②加成：不饱和变较饱和或饱和，有双键或C≡C键的消失 ③消去：饱和变不饱和，有双键或C≡C键的生成 ④加聚：烯烃的特征反应，形成碳链（链上没有N、O等杂原子） a、n A → —A—n （单个单体A） b、n A + nB → —A—B—n （双单体A、B） 【链节和单体化学组成相同】 ⑤缩聚： a、n A → —A′n + n小分子（单个单体A） b、n A + nB → —A′B′n + n小分子 （双单体A、B） 【链节和单体化学组成不相同】 **A、B叫单体，方括号内的叫结构单元。 四、两类特殊的结构 （1）四类主要高聚物 （2）常见环状结构 1、加聚成碳链：如…-CH2-CH2-CH2-CH2-… 1、碳环： 2、缩聚成酯链： 2、酯环（由酯和醇脱水平缩合而成）： nHO-CH2-CH2-OH + nHOOC-COOH → H—O-CH2-CH2-O-C—C—OHn + (2n-1)H2O 3、缩聚成肽链： 3、肽环（由氨基酸等脱水缩合而成）： nH2N-CH2-COOH → H—NH-CH2—C—nOH + (n-1)H2O 4、酚醛（或酮）缩聚： [习题] 1、漆酚 （-C15H27为链烃基）是生漆的主要成份，黄色，能溶于有机溶剂中，生 漆涂在物体表面，能有空气中干燥成黑色漆膜，则漆酚的不具有的化学性质为 A、可以与醛类发生加聚反应； B、与FeCl3溶液发生显色反应； C、1mol漆酚与足量浓溴水作用消耗3molBr2； D、苯环上比苯酚更易发生取代反应； 2、物质A的结构如下图，则下列说法中正确的是 A、1molA与足量H2作用最多消耗H210mol; B、能与稀溴水反应，产生白色沉淀 C、1molA与NaOH溶液共热，最多消耗NaOH4mol D、不溶于水而可溶于NaOH溶液 3、丁香油酚的结构简式如右图所示，它不具有的化学性质是 A、能发生加聚反应 B、使酸性高锰酸钾溶液褪色 C、能使溴水褪色； D、与NaHCO3溶液反应放出二氧化碳 4、对某结构为下图所示的化合物，则有关生成该物质的叙述正确的是 A、由两分子乙醇分子间脱水而成 B、由乙二酸与乙二醇酯化而成 C、由两分子乙二醇脱水而成 D、苯酚经加氢而成 5、对某结构为右图所示的化合物，由乙醇合成该物质不需经过的反应为： A、消去反应 B、加成反应 C、取代反应 D、聚合反应 6、扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构为： ，则有关它的性质错误的是 A、与氢氧化钠溶液共热消耗2molNaOH/mol B、能与浓溴水发生取代反应 C、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、遇三氯化铁溶液呈现紫色 7、已知酸性大小：羧酸碳酸酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基(-OH)取代(均可称为水解反应)，所得产物中：①不能跟NaHCO3溶液反应但能使红热的C