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江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 江西省教育信息技术研究“十二五”规划2012年度课题《基于网络的高中化学课件库的建设与应用研究》(课题编号:GDK-2012-G-72883) 主持人:桂耀荣 有人说我笨, 其实并不笨, 脱去竹笠换草帽, 化工生产逞英豪。 (打一有机化合物) 三、苯的化学性质 1、氧化反应: 纤维 二、苯 食品防腐剂 二、苯 药物 二、苯 练习一 与 Cl Cl Cl Cl ____(是,不是)同一种物 质,理由是____________________________ 是 苯环的碳碳键完全相同。 二、苯 练习二 将溴水与苯充分混合振荡,静置后观察到的现 象是_________________________________ 这种操作叫做_____。欲将此液体分开,必须使 用到的仪器是________。将分离出的苯层置于 一试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质是 _____________,反应方程式是___________ 溶液分层;上层显橙色,下层近无色 萃取 分液漏斗 Fe(或 FeBr3) + Br2 FeBr3 Br + HBr 二、苯 * * 第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 新课标人教版高中化学课件系列 化学 必修2 谜语 二、苯 Michael Faraday (1791-1867) 1825年,英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯,并测得其含碳量,确定其最简式为CH; 1834年,德国科学家米希尔里希制得苯,并将其命名为苯; 之后,法国化学家日拉尔等确定其分子量为78,苯分子式为 。 C6H6 苯的发现 二、苯 一、苯分子的结构 (一)分子式:C6H6 1.根据分子式C6H6,它属于饱和烃还是不饱和 烃? 讨论: 2.根据饱和链烃的通式,苯分子中可能含有的双键数目? 3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。 (不饱和烃) (4) 二、苯 1、CH2=C=CH—CH=C=CH2 2、CH2 =C=C = C=CH—CH3 3、CH2 =C=C = CH—CH=CH2 二、苯 (紫红色不褪) (分层) 0.5 mL KMnO4(H+)溶液 [实验3-1]: 1 mL苯 1 mL 苯 0.5 mL溴水 振荡 振荡 (上层橙黄色) (下层几乎无色) 二、苯 现象:溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。 实验:向盛有1 mL苯的两支试管中分别滴加0.5 mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液,振荡静置,观察现象。 实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键。 实验结论2:苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 设问:溶液是否褪色? 实验事实:苯的一溴代物(C6H5Br)只有一种结构, 根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子? 设问:苯分子中有没有双键? 二、苯 实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键。 实验结论2:苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构; 探索过程归纳: 2.根据实验结论1,否定苯分子具有不饱和链烃的结构; 3.根据实验结论2,推测苯分子可能是环状结构。 设问:C6H6中6个H处于同等地位,6个C能否形成直链?能否形成环状? 二、苯 苯的发现和苯分子结构学说 19世纪60年代,德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6,但它们是如何排列、连接的呢?他提出多种可能的排法,但经过推敲后都放弃了,他被这件工作弄得疲惫不堪。一天,他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒,它狠狠地咬着自己的尾巴,后来牢牢地衔在尾巴尖,就此不动了。凯库勒哆嗦一下,醒了过来。多么奇怪的梦啊,总共只有一瞬间的梦,但是在他眼前的原子和分子却没有消失,他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序,也许这就是答案吧?他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切,后来凯库勒提出了两点假设。 科学史话 P71 二、苯 凯库勒在1866年提出三点假设: (1)苯的六个碳原子形成闭合环状,即平面六边形 (2)每个碳原子均连接一个氢原子 (3)各碳原子间存在着单、双键交替形式 二、苯 但若按照凯库勒的观点依旧不能解释: ①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ②邻二氯苯只有一种结构 Cl Cl Cl Cl 结论:苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构 二、苯 苯的分子结构: ①平面正六边形结构(6个碳、6个氢在同一平面上,
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