有机化学基础复习一_常见有机物的组成与结构性质与应用..docx

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有机化学基础复习一_常见有机物的组成与结构性质与应用.

北京四中有机化学基础复习一常见有机物的组成与结构、性质与应用  [考点扫描]  1.典型有机物的组成、结构、性质和应用,常见官能团的结构和性质及相互影响。  2.有机物分子式和结构式的判断。  3.有机物的同分异构现象、能判断简单有机物的同分异构体(不含手性异构体)。  4.有机化合物命名规则命名简单的有机化合物,能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。  [知识点拨]  一.烃及烃的衍生物之间的转化关系  1.图解    2.实例  二.典型有机物和官能团的结构特点及主要性质  1.烃类的结构与性质类别烷烃烯烃炔烃芳香烃结构特点含含—C≡C— 含代表物甲烷乙烯乙炔苯代表物的结构   (正四面体)(所有原子共面)H—C≡C—H(所有原子共线)(所有原子共面)物理性质常温下,C4以下的烃均为无色无味的气体,随着分子中碳数增加,熔沸点升高;分子中C5以上的烃为液体或固体;难溶于水,易溶于有机溶剂。化学性质在光照下易与卤素单质发生取代反应一定条件下,可与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应;可发生加聚反应一定条件下可与H2、X2、HX等发生加成反应既能与H2发生加成反应,又能与卤素单质发生取代反应实验室制法用无水酒精与浓H2SO4共热制取用饱和食盐水与电石反应制取主要用途天然气主要成分,作燃料C2H4作为果实催熟剂、化工原料乙炔焰,用来焊接或切割金属有机溶剂、化工原料  2.烃的衍生物的结构及主要性质类别官能团分子结构特点分 类主要化学性质卤 代烃卤原子(-X)碳-卤键(C-X)有极性,易断裂①氟烃、氯烃、溴烃;②一卤烃和多卤烃;③饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃①取代反应(水解反应):R-X+H2O R-OH + HX②消去反应:R-CH2-CH2X + NaOHRCH=CH2 + NaX + H2O醇均为羟基(-OH)-OH在非苯环碳原子上①脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇);②脂环醇(如环己醇)③芳香醇(如苯甲醇),④一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇)①取代反应:a.与Na等活泼金属反应;b.与HX反应,c.分子间脱水;d.酯化反应②氧化反应:2R-CH2OH + O22R-CHO+2H2O③消去反应,CH3CH2OH CH2=H2↑+ H2O酚-OH直接连在苯环碳原上.酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等①易被空气氧化而变质;②具有弱酸性③取代反应④显色反应醛醛基(-CHO)分子中含有醛基的有机物①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛);②芳香醛;③一元醛与多元醛①加成反应(与H2加成又叫做还原反应):R-CHO+H2R-CH2OH②氧化反应:a.银镜反应;b.红色沉淀反应:c.在一定条件下,被空气氧化羧酸羧基(-COOH)分子中含有羧基的有机物①脂肪酸与芳香酸;②一元酸与多元酸;③饱和羧酸与不饱和羧酸;④低级脂肪酸与高级脂肪酸①具有酸的通性;②酯化反应羧酸酯酯基(R为烃基或H原子,R′只能为烃基)①饱和一元酯:CnH2n+1COOCmH2m+1②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯水解反应:RCOOR′+ H2ORCOOH + ROHRCOOR′+ NaOHRCOONa + ROH(酯在碱性条件下水解较完全)  3.常见的有机反应  ⑴主要反应类型 下属反应涉及官能团或有机物类型其它注意问题取代反应酯水解、卤代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等卤代反应中卤素单质的消耗量;酯皂化时消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解时要特别注意)。加成反应氢化、油脂硬化C=C、C≡C、C=O、苯环酸和酯中的碳氧双键一般不加成;C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应,但C=O通常只与氢气、氰化氢等反应。消去反应醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢醇、卤代烃等 、等不能发生消去反应。氧化反应有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等绝大多数有机物都可发生氧化反应醇氧化规律;醇和烯都能被氧化成醛;银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量;苯的同系物被KMnO4氧化规律。还原反应加氢反应、硝基化合物被还原成胺类烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。加聚反应乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚烯烃、二烯烃(有些试题中也会涉及到炔烃等)由单体判断加聚反应产物;由加聚反应产物判断单体结构。缩聚反应酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等加聚反应跟缩聚反应的比较;化学方程式的书写。  ⑵主要有机反应过程反应类型断 键 点反 应 条 件卤代烃水解反应断C-XNaOH水溶液,加热醇分子间脱水反应一醇断C-O键,另一醇断O-H键浓H2SO4,加热酯化反应羧酸断C-OH键

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