天然药化练习[精选].docVIP

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2017-01-21 发布于江苏
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天然药化练习[精选].doc

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天然药化练习[精选]

1. 答： 2. 某化合物为无色结晶，分子量330，分子式为C18H18O6；盐酸一镁粉反应呈红色，四氢硼钠反应呈红色；波谱数据如下. Uv λmaxMeoh nm (lgε): 286 (4.30),333sh. IR υmaxKBr cm-1: 3410, 1638, 1590,1517, 1265, 1026. 1H-NMR(CDC13) δ:2.81 (lH,dd,J=3.5、 16.5Hz); 3.11 (1H, dd, J=12.5、16.5Hz); 3.81 (3H,S); 3.90(3H, s); 3.92 (3H,s); 5.36 (1H,dd, J =3.5、12.5Hz); 6.06 (lH, d, J =2,0Hz);6.08 (1H, d, J=2.0Hz); 6.90 (1H,dd,J=7.0Hz); 6.98 (1H, dd ,J=2.7、7.0Hz); 6.99 (lH, dd,J=2,7Hz);12.01(lH,s). 13C-NMR (CDC13) δ: 43.4, 55.7,56.0 (2C), 79.2, 94.3, 95.1, 103.2, 109.4, 111.2, 118.8, 130.8, 149.3, 149.6, 162,8, 164.2, 168.0, 195.9. 请综合解析以上各种条件和数据,并推断出该化合物的可能结构式. 解：(1)盐酸一镁粉反应呈红色,表明该化合物为黄酮(醇)或二氢黄酮(醇)类化合物.四氢硼钠反应阳性,示为二氢黄酮或二氢黄酮醇类化合物.由分子式知其为非苷类. (2)从Uv波谱带II 286nm,带I333nm(sh),也证实为二氢黄酮或二氢黄酮醇类化合物. (3) IR: v 3410cm－1(－0H), v 1638 cm－1 (C==0), v 1590 cm－1 (C =O),1517 cm－1 (芳环). (4)１H-NMR: 5.36(H-2), 2.81(He-3), 3.11(Ha-3), 6.06(H-6), 6.08(H-8), 6.99(H-2), 6.90(H-5), 6.98(H-6 ),12.01(5-0H),3.81、3.90、3.92 (3个－OCH3) (5)13C-NMR: 79.2（C-2），43.4C-3, 195.9(C-4)，164.2（C-5）, 95.1 (C-6) , 168.0(C-7), 94.3(C-8), 162.8 (C-9), 130.2(C-10), 130.8(C-1), 111.2(C-2′), 149.3(C-3′), 149.6(C-4), 109.4(C-5′), 118.8(C-6), 55.7(7-OCH3), 56.0(3,4-0CH3). 从 1H-NMR可知分子中有3个一0CH3, A环上1有H-6和H-8芳环质子,5和7位被取代,由于存在5-0H质子信号(δ12.01,单峰),-0CH3应该在7位:B环上H-5、H-6为邻偶,H-6′又与H-2′间偶,证实有H-2′、H-5、H-6芳环质子, 一定存在3-OCH3}和4-OCH3;C环上存在3个H质子,其中H-2(δ5.36,dd)分别与2个H-3偶合,而He-3(δ2.81,dd)与Ha-3(δ3.11,dd)的偕偶及与H-2的邻偶,也形成双二重峰.13C一NMR也予以了证实.综合上述结果可推断该化合物为5一羟基-7,3,4一三甲氧基二氢黄酮,结构式如下: 3. 解：由化学反应和UV光谱数据得：化合物是7-OH黄酮类，氢谱得：A环5，7-二氧代；B环3′，4′-二氧代；C环为二氢黄酮醇。质谱得：-OCH3在5位，其余取代基为-OH 结构和峰归属 4. 某化合物为黄色结晶，分子量316，分子式为C16H12O7;盐酸一镁粉反应呈红色,FeCl3反应呈蓝色,锆盐一枸橼酸反应黄色不褪,Molish反应呈阴性;波谱数据如下。 Uv λmax nm: MeOH 254, 267sh, 369 NaOMe 271, 325, 433 AlCl3 264, 300, 364, 428 AlC13/HCl 264, 300, 364, 428 NaOAc 276, 324, 393 NaOAc/H3BO3 255, 270sh, 300sh, 377 1H-NMR(DMsO-d6)δ:3.83 (3H,s); 6.20 (lH,d,J=2.0Hz);