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(三)、含苯环的同分异构体 注意苯环的对称性 练习6:的同分异构体且满足 (1)只有4种不同环境的H (2)能发生银镜反应 (3)遇氯化铁溶液显紫色 —CH=CH2 CH3O HO 练习7、的含醛基的同分异构体 练习8、的同分异构体且满足 (1)能与浓溴水发生取代反应 (2)1摩尔物质最多能消耗3摩尔溴单质 (3)苯环上只有 两个取代基 (4)分子中只出现一个-CH3 练习9、相对分子量为110,仅含C、H、O三种元 素,与氯化铁溶液显紫色,且苯环上的一氯代物 只有一种的有机物结构为 —CH2CH2CH2OH HO —OH HO —CHO HO 三、常见题型及解题策略 (一)判断是否为同分异构体 例、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示: 这五种化合物中,互为同分异构体的是 。 人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式) 以上四种信息素中互为同分异构体的是 ? ? A? ①和② B? ①和③ C? ③和④ D? ②和④ 同分异构体 常见题型及解法 一、概念 具有相同分子式而结构不同的化合物 二、类型 ①碳链异构: ②位置异构: ③官能团异构: (因C原子的排列顺序不同) (因官能团位置不同) 如:1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与 2-丙醇 (因官能团类型不同) 如:1-丁炔与1,3-丁二烯、丙烯与环丙烷 3)类别异构 指的是分子式相同,由于分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构体 3)类别异构 顺反异构 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 顺式 反式 (二)立体异构 当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时,就存在顺反异构现象。 相同原子或基团位于双键同侧为顺式,异侧为反式。 想一想:丙烯是否存在顺反异构? 对 映 异 构 乳酸分子的空间构型 例:当碳原子上所连接的四个原子或原子团各不相同时,该碳原子称为手性碳原子,具有手性碳原子的物质往往具有旋光性,存在对映异构体,下列化合物中存在对映异构体的是 A 二、系统掌握同分异构体的书写规律 (一)、无官能团或单官能团的同分异构体 书写规律 1、先写最长碳主链 2、主链逐一减短 3、支链 由整到散 位置由中到边 连接不能到端如:-CH3不能连在端点碳上 -CH2CH3不能连在2号碳上 是其他有机化合物同分异构体书写的基础。 练习1、C7H16的所有同分异构体 官能团异构 醇或者醚 位置异构 醇①②(接上-OH,各2种) 醚① (插入氧原子,共2种) ② (插入氧原子,共1种) 碳链异构 C—C—C—C ------------ ① C—C—C -------------- ② C 例2、问C4H10O有多少种同分异构体? 所以:共7 种. 练习2:写出主链上有4个C的己烯异构体? 三.一取代物的同分异构体数目的确定 1、等效氢法 C — C — C H H H H H H H H C3H8 C5H12 H H H H H H H H H C - C - C - C - C H H H 等效氢:结构上处于相对称位置的氢原子 不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目 判断“等效氢”的三条原则 (1)同一碳原子上氢原子是等效的 如CH4 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的 如新戊烷 (3)处于对称位置上的氢原子的是等效的 如 2,2,3,3-四甲基丁烷 CH3 —C — C— CH3 CH3
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