第3章口1 脂环烃.pptVIP

* §3-1 分类与命名 §3-5 脂环烃的制备 §3-4 脂环烃的立体化学 §3-3 脂环烃的结构 §3-2 脂环烃的化学性质 第3章 脂环烃(Cycloalkanes) 脂环烃----它的碳原子排列成环状。 饱和脂环烃通式：CnH2n 脂环烃的特点 ● 性质上以开链的烃相似； ● 结构上其碳架是环状。 一、分类 小 环 烃： C3—C4 普通环烃： C5— C7 中 环 烃： C8— C12 大 环 烃： C13 以上 按环大小分 单环烃 多环烃 按饱和性能分 饱 和 脂 环 烃 不饱和脂环烃 环烯烃 环炔烃 §3-1 分类与命名 螺环烃： 稠环烃： 桥环烃： 桥环烃--- 共用两个或两个以上碳原子的多环脂环烃。 螺环烃--- 仅共用一个碳原子的多环脂环烃。 共用的碳原子称为螺原子。 二、 命名 1. 单环烃的命名 ① 以相应的开链烃冠以“环”字来命名 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 ② 若环上有多个取代基时，编号从较小的取代基开始， 且使取代基的位次最小。 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3 CH3CH2 或 1 2 3 4 5 1-甲基-3-乙基环戊烷 环丙烷 环丁烷 环戊烷 或 1-甲基-3-异丙基环己烷 CH2 CH2 CH2 CH2 CH-CH3 CH CH(CH3)2 1 2 3 4 5 6 ③ 若环烃中有双键时，编号应从双键开始，且使编号的数 值最小。 1 2 3 4 5 6 1,3-环己二烯 ④ 若环中有双键也有支链时，编号从双键起，且要使支链 编号尽可能最小。 CH3 3-甲基环戊烯 1 2 3 4 5 2 1 6 5 4 3 2,3-二甲基环己烯 2. 螺环烃的命名 ① 螺环烃编号方法----- 从邻接于螺原子的一个碳原子开始，由小环到大环。 ② 螺环烃命名方法-----用螺做词头，然后在方括号中写出每 个环的碳原子数（不包括螺碳）从小 环到大环。 5-甲基螺[3 .4] 辛烷 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH 1 2 3 4 5 6 7 8 螺[4.5]癸-1,6-二烯 1 2 3 4 5 6 7 8 10 9 3. 桥环烃的命名 ① 桥环烃编号方法---从桥头碳开始，由大桥到小桥顺序编号。 桥环烃命名方法---参与成环的总碳数为母体，用某环作 词头，词头与母体之间用方括号，并 写上每条桥的碳数（先大桥后小桥）。 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH-CH3 CH CH Cl C 1,8-二甲基-6-氯二环[3.2.1]辛烷 1 2 3 4 5 6 7 8 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH 二环[2.2.1]庚烷 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 稠环烃 一、五元环以上烃性质与开链烃相似 1.游离基取代反应 2.亲电加成（不饱和环烃） + Br2 Br Br + HI CH3 H3C I H 不对称时产物符合马氏规则 hv + Br2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH-Br §3-2 脂环烃的化学性质 p46 3.氧化反应 CH H3C-CH CH-CH3 CH CH2 KMnO4 / H+ ① O3 ② H2O / Zn CH3 CH3 OHC-CH-CH2-CH-CHO CH3 CH3 HOOC-CH-CH2-CH-COOH 二、小环烃与烯烃性质相似 1.催化加氢 + H2 CH3CH2CH3 Ni 80℃ CH2 CH2 CH2 + H2 CH3CH2CH2CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 Ni 120℃ + H2 CH3CH2CH2CH2CH3 Pt CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 300℃ + H2 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ＞300℃ Pt CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 2. 加HX 、X2 + Br2 常温 CH2 CH2 CH2 CH2－CH2－CH2 Br Br + HBr CH2 CH2 CH2 CH2－CH2－CH2 H Br + HBr H3C— CH CH2 CH2 CH3－CH－CH2－CH2 Br H + Br2 加热 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2－CH2－CH2－CH2 Br Br 3.环丙烷对氧化剂稳定 环丙烷在光照下也能与卤素发生游离基取代反应： +