新版12月15日第5章立体化学2013revised要点.ppt

2, R/S system lowest priority Highest priority Third priority Second priority R(rectus) S(sinister) 基团大小？ 顺序规则！ 特点：R/S与构型一一对应，不必找基准物进行衍生 顺时针 逆时针 观察方向 观察方向 L- D- S- R- Try to decide the R/S configuration in these molecules. ? 左右手判定方法 课堂练习 镇静作用 强烈致畸作用 问题：试判定两个异构体的R、S构型？ 3, Fischer projection formula 画法： 指向纸内 指向纸外 利用Fischer投影式判断R/S构型： 1 2 3 4 最小的基团远离观察者， 与R/S构型判断的要求一致 逆时针 S构型 1 2 3 4 最小的基团指向观察者， 与R/S构型判断的要求不一致 逆时针 R构型 两个规定： 规定之一：Fischer投影式不可在纸面上翻转1800。 翻转1800 S R 相当于发生一次基团交换 结果：构型改变 规定之二：Fischer投影式可以在纸面上旋转1800。 旋转1800 S S 相当于发生两次基团交换 结果：构型不变 结论：基团交换偶数次 构型不变 基团交换奇数次 构型改变 应用：复