苯(汇报课)汇总.pptVIP

* * 由以上的图片我们知道苯在生产生活中有广泛的应用，那么它使用率这么高的原因是什么呢？这些就与苯的性质有关，但是我们都知道物质的性质与结构有关，所以接下来我们先来了解下苯的结构！ 苯 2016年4月21 一、苯的物理性质 比水轻，密度为0.88g/ml。 无色液体，有特殊气味； 熔点为5.5℃，沸点为80℃， 不溶于水； 如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放入沸水中，将沸腾挥发； （苯有毒！！是常用的有机溶剂。） 苯是一种什么样的物质呢？ Michael Faraday (1791-1867) 1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为 。 　　C6H6 苯的发现 （1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ 结构？ “三棱柱烷” 像“打开的书” 猜 想 苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，说明苯分子中不含C=C、C≡C 振荡 苯 苯 KMnO4(H+) KMnO4(H+) Br2溶于苯 水 苯 振荡 溴水 结 论 苯分子中可能含C=C或C≡C 凯库勒 凯库勒式 1865—1866年凯库勒提出假说： 凯库勒的假说科学吗? 以下两种结构式相同吗？ 与 是同一种物质。 －Cl －Cl －Cl Cl 科学事实： 推论：凯库勒式 存在不合理之处。 缺陷2：苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物也只有一种； 凯库勒式 凯库勒苯环结构的的缺陷 缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。大π键！ 1935年，经X射线衍射法发现苯的真实结构。 如何证明苯分子中无碳碳单、双键交替存在的事实？ 六个键长键角都相等 不能使酸性高锰酸钾或溴水溶液褪色 苯环上的邻位二元取代物只有一种 苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键 （2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 独特的键(六个键完全相同) （1）苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构 （一）分子式 C6H6 (二）结构式 （三）结构特点 C─C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 二、苯的分子结构  1、氧化反应: 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 火焰明亮并带有浓烟 注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化 三、苯的化学性质 （1）苯与Br2的反应 Br－Br + 催化剂 + HBr －Br 溴苯 注意：1、反应物:苯和液溴（不能用溴水） 2、反应条件：催化剂（FeBr3） 2、取代反应 注意溴苯的物理性质 苯与溴的反应  设计制备溴苯的实验方案 反应现象： 剧烈反应，轻微翻腾，三颈烧瓶内充满红棕色气体 导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。 对苯与溴的反应实验，注意下列几点： A、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。 B、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。 C、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。 D、纯净的溴苯是无色油状液体，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可先水洗，然后加入NaOH溶液，再水洗，干燥后蒸馏振荡， 1、各试剂在反应中所起到的作用？ 2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入锥形瓶中的液面？ 3、反应后的产物是什么？如何分离？ F、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果有影响，如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 4、如何证明苯与液溴的反应是取代反应？ E、向锥形瓶中加入AgNO3溶液，若有黄色沉淀生成证明为HBr。 硝基苯 烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应 硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别） （２）苯与硝酸反应 浓H2SO4 55℃~60℃ －NO2 +H2O + HO－NO2 H 注意硝基苯的物理性质 吸水剂和催化剂 浓硫酸的作用： * * 由以上的图片我们知道苯在生产生活中有广泛的应用，那么它使用率这么高的原因