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安徽省潜山县三环高级中学高中化学选修五:2.2芳香烃练习
第二章第二节 芳香烃
【学习目标】1.认识苯的分子结构和化学性质,学会溴苯、硝基苯的实验室制取。。1.苯是色、有味的液体,把苯倒入盛有少量碘水的试管中,振荡,静置,发现,说明苯的密度比水,而且溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中,振荡,发现,说明苯是好的。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中,将会发现前者,后者。
2.苯的分子式是,结构简式是,其分子结构特点:
(1)苯分子为结构;
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子;
(3)6个碳碳键相同,是一种介于之间的特殊键。
3.苯易发生反应,能发生反应,难被,其化学性质不同于烷烃和烯烃。
(1)苯使酸性高锰酸钾溶液褪色,在空气中燃烧,燃烧时,燃烧的化学方程式为(2)①苯与溴水反应,在催化剂作用下能与液溴发生反应,反应方程式为②苯与浓硝酸反应的化学方程式为(3)一定条件下,苯能与H2发生反应,方程式为一、实验室制取溴苯
(1)实验装置如图所示。装置中的导管具有作用。
(2)将和少量放入烧瓶中,同时加入少量作催化剂,用带导管的塞子塞紧。观察实验现象:
①常温下,整个烧瓶内充满气体,在导管口有;
②反应完毕后,向锥形瓶中滴加溶液,有生成;
③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有生成。实验室制备硝基苯实验装置如图所示,主要步骤如下:
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸,加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯,充分振荡,混合均匀。
③在50~60 ℃下发生反应,直至反应结束。
④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。填写下列空白:
(1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸时,操作注意事项是__________________。
(2)步骤③中,为了使反应在50~60 ℃下进行,常用的方法是______________。
(3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是____________________________________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是____________________________________。
(5)纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、具有________味的油状液体。
三、苯的同系物、芳香烃及其来源
1.苯的同系物的组成和结构特点
(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被取代后的产物,其分子中只有一个,侧链都是,通式为。
(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有种同分异构体,分别为。
2.苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化,实质是②苯的同系物均能燃烧,,其燃烧的化学方程式的通式为。 (2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯,化学方程式为三硝基甲苯的系统命名为,又叫TNT,是一种淡黄色针状晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路等。
(3)加成反应
A.侧链对苯环的影响
苯环上存在侧链,使苯环侧链的 位上的氢原子容易被取代,如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯,而苯一般只生成一硝基苯。
B.苯环对侧链的影响
实验:甲烷和乙烷分别通入酸性KMnO4溶液,现象
甲苯中加入酸性KMnO4溶液,现象
乙苯中加入酸性KMnO4溶液,现象
结论:若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子,则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液 ,与苯环直接相连的烷基通常被氧化为 。
液溴 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 烷烃
烯烃(炔烃)
苯
苯的同
系物 3.芳香烃及其来源
(1)芳香烃是分子里含有一个或多个的烃。
(2)1845年至20世纪40年代,是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后,通过石油化学工业中的等工艺获得芳香烃。1.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是( )
①CH3 ②CH=CH2 ③NO2
④OH ⑤ ⑥CH—CH2
A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥
2下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D.1mol甲苯与3molH2发生加
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