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第二章 饱和烃习题(P60)
(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷 (3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 (三) 以C2与C3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象:
它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式?用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。
将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II),旋转120o可得到(III)。同理,将(II)整体旋转也可得到
(六) 试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同,哪些是不同的化合物。
(1) (2) (3)
(4) (5) (6)
(七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中,试问甲基环己烷有几个构象异构体?其中哪一个最稳定?哪一个最不稳定?为什么?
(八) 不参阅物理常数表,试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。
(1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷
(2) (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 正丁烷 (D) 环丁烷 (E) 环戊烷 (F) 环己烷
(G) 正己烷 (H) 正戊烷
(3) (A) 甲基环戊烷 (B) 甲基环己烷 (C) 环己烷 (D) 环庚烷
(九) 已知烷烃的分子式为C5H12,根据氯化反应产物的不同,试推测各烷烃的构造,并写出其构造式。
(1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种
(3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种
(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10,根据氯化反应产物的不同,试推测各环烷烃的构造式。
(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应,得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
(十二) 在光照下,2,2,4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应,其最多的一取代物分别是哪一种?通过这一结果说明什么问题?并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。
(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴ ⑵ ⑶ ⑷
(十四) 在光照下,甲基环戊烷与溴发生一溴化反应,写出一溴代的主要产物及其反应机理。
(十五) 在光照下,烷烃与二氧化硫和氯气反应,烷烃分子中的氢原子被氯磺酰基取代,生成烷基磺酰氯:
此反应称为氯磺酰化反应,亦称Reed反应。工业上常用此反应由高级烷烃生产烷基磺酰氯和烷基磺酸钠(R-SO2ONa)(它们都是合成洗涤剂的原料)。此反应与烷烃氯化反应相似,也是按自由基取代机理进行的。试参考烷烃卤化的反应机理,写出烷烃(用R-H表示)氯磺酰化的反应机理。
第三章 不饱和烃习题(P112)
用系统命名法命名下列各化合物:
(1) (2) 对称甲基异丙基乙烯
(3) (4)
用Z,E-标记法命名下列各化合物:
(1) ↓↑ (2) ↑↑ (3) ↑↑ (4) ↑↑ 写出下列化合物的构造式,检查其命名是否正确,如有错误予以改正,并写出正确的系统名称。
(1) 顺-2-甲基-3-戊烯 (2) 反-1-丁烯 (3) 1-溴异丁烯 (4) (E)-3-乙基-3-戊烯 完成下列反应式:
(1)
(2)
(3)
(4)
(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)
(5)
(6)
(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)
(7)
(8)
(9)
(10)
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