奥赛有机真题..docVIP

奥赛有机真题 1999第六题（10分）曾有人用金属钠处理化合物A（分子式C5H6Br2，含五元环），欲得产物B，而事实上却得到芳香化合物C（分子式C15H18）。 1．请画出A、B、C的结构简式。 2．为什么该反应得不到B却得到C？ 3．预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C，得到的产物是D，写出D的结构式。【答案】 1．A B C 各2分 若答B的结构式为： 亦给2分 2．要点：B不稳定（2分） 注：前者的炔碳原子通常为sp杂化轨道，线性，环炔的张力太大；后者为反芳香性。 3． 或 （2分） 注：酸性高锰酸钾溶液氧化芳香环侧链反应发生在α碳上；该产物可形成分子内氢键。 1999第七题（12分）在星际云中发现一种高度对称的有机分子（Z），在紫外辐射或加热下可转化为其他许多生命前物质，这些事实支持了生命来自星际的假说。有人认为，Z的形成过程如下：（1）星际分子CH2＝NH聚合生成X；（2）X 与甲醛加成得到Y（分子式C6H15O3N3）；（3）Y与氨（摩尔比1︰1）脱水缩合得到Z 。试写出X、Y和Z的结构简式。 【答案】 X的结构式（4分） Y的结构式（4分） Z的结构式（4分） Z画平面结构如上右图等不扣分；画X、Y、Z其他等价结构式，均得满分。 1999第八题（16分）盐酸普鲁卡