12’胺、硝基化合物和腈等有机化合物精品课件.ppt

12.1 胺的结构和命名 12.2.2 含氮化合物的还原反应 亚胺的还原　　　 硝基化合物的还原　　　 12.3 胺的物理性质　　 　沸点 12.4 胺的碱性 12.6.1 烷基化反应和酰基化反应 烷基化反应 季铵盐 用途 酰基化反应 酰基化用途 磺酰化反应（Hinsberg反应）： 12.7 季铵盐及其热解反应——离子液体 季铵碱的制备 季铵碱的热消除（ Hofmann热消除） ? 含有β-氢 Hofmann热消除—— 用于推测胺的结构 e.g.1 e.g.2 偶氮化合物 12.8.1 胺与亚硝酸的反应 脂肪胺与亚硝酸的反应 例 例 偶氮化合物和偶氮染料 12.10 芳香胺芳环上的取代反应 硝化反应 磺化反应 12.11 硝基化合物 命名 12.11.2 脂肪族硝基化合物 4) 催化加氢 12.12 腈和异腈 12.12.1 腈的结构与命名 12.12.2 腈的制备 磺酰化反应（Hinsberg反应） 硝基乙烷 　　2-硝基丙烷 　　　2-甲基-2-硝基丙烷 命名 硝基环己烷　　　　　　　　　　　 1,5-二硝基戊烷 对硝基氯苯 2,4,6-三硝基甲苯(TNT) 烃为母体，硝基为取代基。 (与卤代烃相似) 12.11.2 脂肪族硝基化合物 P.312 沸点 硝基——强极性基团 硝基化合物——极性分子 比相同相对分子质量的醛、酮、酯等的高。 C2H5NO2 C2H5-O-NO CH3CH2COCH3 CH3CH2CH2CHO CH3COOCH3 相对分 子质量 75 75 72 72 74 沸点/oC 115 17 80 76 57 相对密度、溶解性 1，不溶于水，溶于有机溶剂，溶于浓硫酸。 R―NO2:H+SO4-H 气味、毒性 有的多硝基化合物有香味。 硝基化合物有毒，通过皮肤可被吸收。 2,6-二甲基-4-叔丁基-3,5-二硝基苯乙酮(麝香酮) 含α-H的脂肪族硝基化合物存在下列共振结构： 含α-H的脂肪族硝基化合物的酸性 HOH RCOOH ~15.74 4~5 强酸 可溶于水 可溶于水 12.11.3 芳香族硝基化合物 芳香族硝基化合物的化学性质--芳环上的取代反应 还原反应 12.11.3 芳香族硝基化合物 P.313 芳环上的取代反应 还原反应 芳香族硝基化合物的重要化学性质 * (1) 使苯环亲电取代反应钝化 芳环上的取代反应 (1) 使苯环亲电取代反应钝化 芳环上的取代反应 P.313 (2) 使苯环亲核取代反应变得容易 (2) 使苯环亲核取代反应变得容易 硝基氯苯的水解反应是分两步进行的亲核取代反应： 迈森海默络合物 　（I） （II） （III） （Ⅳ） 较稳定 2）消去一个 1）亲核试剂的加成 还原反应 还原反