4.4 烯烃和醇的硫酸化精品课件.pptVIP

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2017-01-29 发布于江苏
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4.4 烯烃和醇的硫酸化精品课件.ppt

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* 4.4 烯烃和醇的硫酸化制备烷基化试剂硫酸单烷基酯(ROSO2OH )：C2H5OSO2OH 硫酸双烷基酯[(RO)2SO2]：(CH3O)2SO2，(C2H5O)2SO2 生产硫酸酯盐型阴离子表面活性剂（ROSO3Na）如十二烷基硫酸钠：C12H25SO4Na * 烯烃的硫酸化烯烃与过量的硫酸或发烟硫酸的反应属亲电加成反应历程： ?R-CH=CH2 + H+ R-CH+-CH3 R-CH+-CH3 + HOSO2O- RCH-CH3 OSO3H 如梯波尔的合成（Teepol),是良好的阴离子表面活性剂。（由C12-C18长链烯烃合成） R-CH=CH2 +H2SO4 RCH-CH3 OSO3H 中和 * 脂肪醇的硫酸化脂肪醇的硫酸化可以用硫酸、氯磺酸、氨基磺酸或三氧化硫作反应剂来完成。 ROH + H2SO4 ROSO3H + H2O ROH + SO3 ROSO3H ROH + ClSO3H ROSO3H +HCl 其反应历程为在羟基氧原子上发生的亲电取代反应。 R?H + SO3·Y R-O+-SO3- + Y ROSO3H + Y H Y=H2O,HCl，NH3 * （1）高碳醇的硫酸化主要用于合成表面活性剂，如用月桂醇（C12)、十六醇、十八醇(C18)和油醇（十八烯醇）硫酸化制备阴离子表面活性剂。特点：去污力及水溶性比肥皂好，呈中性。不损伤羊毛，耐硬水，广泛用于家用洗涤剂。缺点：水溶液呈酸性，容易发生水解，高温时水解速度加快。工业上都采用将高碳醇用三氧化硫与空气的混合物作硫酸化试剂，瞬间就可完成反应，为了防止副反应发生，反应温度很低。 * （2）低碳脂肪醇的硫酸化向甲醇中滴加氯磺酸可得到硫酸单甲酯 CH3OH +HSO3Cl CH3-OSO3H + HCl 硫酸二甲酯的制备是先将甲醇脱水生成二甲醚，然后再与溶于硫酸二甲酯的三氧化硫反应，收率是85%-90%。 2CH3OH CH3-O-CH3 + H2O CH3-O-CH3 +SO3 CH3O-SO2-OCH3 (3)羟基不饱和脂肪酸酯的硫酸化蓖麻油与三氧化硫-空气混合物反应可制得土耳其红油。是印染匀染剂。 * 表醇和烯烃的硫酸酯化反应反应类型硫酸化试剂反应方程式醇的硫酸酯化 H2SO4 ROH+H2SO4 ROSO2OH+H2O SO3 ROH+SO3→ROSO3H ClSO3H ROH+ClSO3H →ROSO3H+HCl H2NSO3H ROH+H2NSO3H →ROSO2O-NH4+ 烯烃的硫酸酯化 H2SO4 R-CH=CH2+H2SO4 →R-CH(CH3)OSO3H