卤代烃教学设计..docVIP

高中化学选修5有机化学《卤代烃》 【投影】塑料管（材质为聚氯乙烯）、不粘锅（涂层化学成分是聚四氟乙烯）、奥运场馆水立方（材质为含氟聚合物） 【复习】写出下列反应的方程式： 1.甲烷与氯气在光照条件下的第一步反应. 2.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应反应. 【引入】从结构上讲，上面5种物质都可以看成是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，我们称之为卤代烃。 【提问】根据卤代烃中所含的卤素原子的不同可分为哪几类？ 【学生归纳】可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。 【讲解】烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂 【投影】一、卤代烃的物理通性： 常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小. 【讲解】 2．溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点38.4。密度大于水，难溶于水 ，可溶于多种有机溶剂。 【提问】溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。溴原子的引入对溴乙烷的化学性质有什么影响？（提示：可从碳溴键的极性进行讨论） 【学生归纳】由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏向卤素原子，碳溴键具有较强的极性，因此溴乙烷得反应活性增强。 【投影】3．溴乙烷的化学性质 （1）溴乙烷的水解反应. 【对照实验】5mL溴乙烷加入AgNO3溶液，并充分震荡，观察现象。 【实验现象】无任何现象，没有浅黄色沉淀产生，说明溴乙烷不能电离出Br-,属于非电解质。 【实验探究】已知CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应? 若反应，可能有什么物质产生？若是把氢氧化钠溶液换成氢氧化钠的乙醇溶液，现象是否一样？ 【科学推测】若反应，则可能生成乙醇和溴化钠 【提问】 ①．如何用实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应？ ②．该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？ 【学生分组讨论】证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应即就是证明溴乙烷的Br变成了Br-;加热可提高本反应的反应速率。 【提问】下面两幅图实验设计哪个更合理？图甲试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞的作用？ 图甲 图乙 【生答】溴乙烷是大气污染物，溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应，散失到大气中就会污染空气。所以试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的挥发，又提高了原料的利用率。故甲更合理。 【教师结论】 CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反应，反应方程式如下： CH3CH2Br＋CH3CH2OH +NaBr 该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。 （该反应是可逆反应） 【实验】按图甲组装实验装置， ①．大试管中加入5mL溴乙烷. ②．加入15mL20%NaOH溶液，加热. ③．向大试管中加入稀HNO3酸化. ④．滴加2滴AgNO3溶液. 【学生】认真仔细观察实验现象，得出以下结论： 现象：大试管中有浅黄色沉淀生成. 反应原理：CH3CH2Br＋CH3CH2OH +NaBr 反应条件: ①NaOH溶液；②加热。 【多媒体演示】水解反应机理 【问题探究】 ①．该反应属于哪一种化学反应类型？（取代反应） ②．为加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？ （可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小生成物HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大.） ③．为什么在加入硝酸银溶液之前要加入HNO3酸化溶液？（中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br-的检验产生干扰.） ④．如何判断CH3CH2Br是否完全水解？（看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解） 【归纳总结】卤代烃中卤素原子判断的实验步骤 ①．取少量溴乙烷加入试管中；②．加入NaOH溶液，加热； ③．冷却，加入稀硝酸酸化； ④．加入AgNO3溶液，充分反应根据其现象判断卤代烃中含有那种卤素原子。 【课堂练习】试写出1，2-二氯乙烷和1,2-二氯环己烷分别发生水解反应的化学方程式. 【过渡】实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点. 【投影】(2).溴乙烷的消去反应.