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(高等有机化学课程标准
化学与环境工程学院
《高等有机化学》课程标准
(供化学本科师范与应用化学专业试用)
化学与环境工程学院有机化学教研室制订
二零零九年二月
课程概述
高等有机化学是基础有机化学的深化与提高,是为本科化学专业高年级学生开设的专业选修课(或有机化学专业研究生的专业必修课)。其主要研究内容一是:有机化合物结构与性质的关系,用电子理论(诱导效应、共轭效应)、空间效应、立体化学详细讨论化合物的稳定性、反应活泼性、反应选择性等问题;二是有机化学反应机理:通过研究反应中间体、过渡态的结构探讨有机反应的本质,对反应结果进行解释和预测。
二、 课程目标
作为化学本科高年级学生的专业选修,通过本门课程的学习,进一步巩固和适度加深对电子理论、立体化学的理解和认识,从结构层面理解掌握化合物的性质,从机理的层面理解和掌握一些重要化学反应的本质,了解本学科的一些最新成果和发展趋势。
1.掌握诱导效应、共轭效应、空间效应及其对化合物性质、反应活性的影响。2.理解顺反异构、对映异构、构象异构,知道外消旋体的拆分和反应进程中的立体化学。3.掌握酸碱理论及化合物结构和介质对酸碱强度的影响 4.理解几种重要的反应中间体的形成、结构和反应。5.掌握几类重要有机反应的反应机理及其影响因素。三、课程内容和教学要求
这门学科的知识与技能要求分为知道、理解、掌握和学会四个层次。这四个层次的一般涵义表述如下:
知道——是指对这门学科和有关理论及实验现象的初步认识。
理解——是指能明白这门学科涉及到的有关概念、方法原理及实验现象的特征、形成原因及相互关系。
掌握——是指能运用已理解的方法原理去解释类同问题及实验现象。
学会——是指能在老师的指导下运用所学知识设计某些物质的分析过程。
教学内容和要求表中的“√”号表示教学知识和技能的教学要求层次。
第一章 电子效应和空间效应
教 学 内 容 教学要求 知道 理解 掌握 学会 一、诱导效应 1、共价键极性与诱导效应 √ 2、静态诱导效应的强度及其比较 √ 3、烷基的诱导效应 √ 4、诱导效应对反应活性的影响 √ 5、动态诱导效应 √ 二、共轭效应 1、静态共轭效应与共轭体系 √ 2、动态共轭效应 √ 3、共轭效应与反应性 √ 三、超共轭效应 √ 四、场效应与空间效应 √ *五、立体电子效应 √
第二章 立体化学
教 学 内 容 教学要求 知道 理解 掌握 学会 一、含有刚性结构化合物的构型异构---顺反异构 √ 二、对映异构 1、含一个手性中心的化合物 √ 2、含多个手性中心的化合物 √ 3、非对映异构 √ 4、外消旋体的拆分 √ 三、构象与构象分析 1、开链烷烃的构象 √ 2、环己烷及其衍生物的构象 (1)环己烷及取代环己烷的构象 √ (2)其它碳环的构象 √ (3)杂环化合物的构象 √ 四、反应过程中的立体化学 1、区域选择反应和区域专一反应 √ 2、立体选择反应和立体专一反应 √
第三章、酸碱理论
教 学 内 容 教学要求 知道 理解 掌握 学会 一、酸碱概念 √ 二、结构和介质对酸碱强度的影响 1、诱导效应和场效应的影响 √ 2、共轭效应的影响 √ 3、空间效应的影响 √ 4、氢键的影响 √ 5、溶剂的影响 √ 三、软硬酸碱理论 1、软硬酸碱的原理与分类 √ 2、软硬酸碱原理在有机化学中的应用 (1)有机化合物的稳定性 √ (2)亲核活性 √ (3)羧酸的o-烷基酯化 √ (4)两可亲核和亲电试剂 √ (5)氧化反应 √ 四、酸碱催化 √ 五、超强酸和超强碱 √
第四章、有机反应机理、测定方法和活泼中间体
教 学 内 容 教学要求 知道 理解 掌握 学会 一、有机反应的分类 √ 二、有机反应中的试剂分类 √ 三、反应速率理论 √ 四、有机反应中活泼中间体 1、碳正离子 (1)碳正离子的结构与稳定性 √ (2)碳正离子的形成 √ (3)碳正离子的反应 √ 2、碳负离子 (1)碳负离子的结构与稳定性 √ (2)碳负离子的形成 √ (3)碳负离子的反应
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