3.2 芳香烃 课件（苏教版选修5）.pptVIP

②实验现象：加入溴水的试管，溴水中的溴被苯萃取，上层(苯层、有机层)呈红棕色，下层(水层)呈无色，溴水中的溴没有和苯反应。加入高锰酸钾的试管中没有明显现象。 ③实验结论：苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定，苯与溴水及高锰酸钾不反应。 (2)苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种 和 是同一种物质。 (3)碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。说明苯环中并不存在单双键交替的结构。 （4）随着物理技术如衍射技术的运用，发现苯分子空间构型是平面正六边形。苯分子里不存在一般的碳碳双键，其中的6个碳原子之间的键完全相同，并不是单双键交替，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。为了反映这一结构特点，人们提出了更加科学的苯分子的模型为 。因此凯库勒式不能全面地反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。 [例1]　苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有 (　　) ①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯