有机化课件(药学专业)-第六章芳香烃.pptVIP

人民卫生电子音像出版社 一、萘 （一）萘的结构 萘的键长平均化程度没有苯高, 稳定性比苯低，萘比苯易取代、 加成和氧化。 电子云密度α-C β-C, 亲电取代多在α位。 142 （pm） 136 141 第五节 多环芳烃和非苯芳烃 （二）萘的化学性质 取代萘氧化时，具有给电子基取代的环，电子密度较高，较易被氧化开环。 二、蒽、菲和其他稠环芳烃 （一）蒽和菲 蒽：C14H10，无色片状晶体。mp216℃, bp240℃。 (2) 傅-克酰基化 二、取代苯的亲电取代反应的定位规律 （一）取代基对反应速率和反应取向的影响 当苯环上已有取代基，在进行亲电取代反应时，苯环上原有取代基将影响亲电取代反应活性和第二个基团进入苯环的位置。如在硝化反应中甲苯和硝基苯的硝化活性和主要产物不同。 (59％) (37％) (4%) 硝基苯硝化时，须提高温度，并增加硝酸的浓度，主产物为间-二硝基苯。 间二硝基苯（93％） 实验数据 （二）一取代苯的亲电取代反应的定位规律 一些常见取代基 邻、对位取代基的特点： 除烷基、芳基、烯基外，与苯环直接相连的原子多数具有孤对电子；除卤素，氯甲基外, 均为供电基, 活化苯环。 间位取代基的特点： 与苯环直接相连的原子带正电荷或带