0529三章 有机合成与推断复习学案.docVIP

第三章 有机合成与推断复习学案 【课前诊断】 某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。 ① A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体； ② 1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L（标准状况）； ③ A可与FeCl3溶液发生显色反应； ④ A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。 请回答：（1）A的分子式是 ；A中含氧官能团的名称是 。 （2）按要求写出下面反应的化学方程式： A + NaHCO3（溶液）： 。 （3）已知： 有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A： 请回答： ①反应Ⅱ的化学方程式是 。 ②上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是 。 ③B可发生的反应有 （填字母）。 a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应 （4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式 。有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。 有机合成与推断题的解题方法 1.解题思路： 原题结论2.解题关键： ⑴据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。 ⑶据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷据某些特定量的变化寻找突破口。1.各类有机物间的衍变网络 2.掌握各类有机物的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。 ⑴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能团有： 、 、 、 ⑵能与Na反应放出H2的官能团有： 、 。 ⑶ 能与FeCl3溶液作用显紫色； ⑷能与Na2CO3溶液作用放出CO2气体官能团为： ； ⑸ 与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀； ⑹ 与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅(酯水解产生的酸和碱发生中和反应)。 .理解有机物分子中基团间的相互影响。 ⑴烃基与官能团间的相互影响 ①R－OH呈中性，C6H5OH呈弱酸性(苯环对－OH的影响) ②CH3－CH3难以去氢，CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(－OH对乙基的影响)； ③不和溴水反应，而C6H5OH和浓溴水(过量)作用产生白色沉淀(－OH对苯环的影响)。 ⑵官能团对官能团的影响： RCOOH中－OH受－CO－影响，使得－COOH中的氢较易电离，显酸性。 ⑶烃基对烃基的影响： 甲苯 ①－CH3 受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化；②苯环受 -CH3 影响而使邻、对位上的氢原子易被取代。 .关注外界条件对有机反应的影响 (1)　　与Br2― ⑵(C6H10O5)n－ ⑶R－OH与浓H2SO4－ ⑷ ⑸R－X与NaOH－ 5.注意有机物间的相互衍变关系，善于联想发散、触类旁通 ⑴由醇的催化氧化，可推测：； ⑵由醇的消去反应，可推测：HO－CH2－CH2－CH2－CH2－OH→H2C＝CH－CH＝CH2； ；或 ⑶由酯化反应原理，可推测：HOOC－COOH＋HOCH2CH2OH反应产物有三类：①链状酯HOOCCOOCH2CH2OH；②环状酯：；③聚酯： 6.注意有机反应中量的关系 ⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系； CxHy-mClm +_____HCl 规律： n(被取代的H)=n( )=n( ) ⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系； ⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；H2) ⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；g) = n(乙二醛)