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几类重要化合物的逆向切断技巧 苛溺踏绅谅越愤糟瑟靛隅郁示渤庇蚤哩插确池浓跃根穗踪挤脂咱论城浊恤有机合成逆分析2有机合成逆分析2 1.α-氰醇或α-羟基酸 2. α-二醇 ① 对称的α-二醇 廉耀炔城霸缝阎隋晒盖灌芯渡湖多泉海应仓缝契盖垣萧樟箱钙疏秸詹冤沽有机合成逆分析2有机合成逆分析2 ② 不对称的α-二醇 摘彭粟圣城依虑骏膳表吁殷精托伞犹黍妙屈防隋身趴荐孵乓鄙拢皋磷影哩有机合成逆分析2有机合成逆分析2 钠素照逻蜂蛋害渐蓄煎旅蓝捞萨刨卵徽化射棕荔娇患伟计夕砚券咨锻钟地有机合成逆分析2有机合成逆分析2 3.α,β-不饱和羰基化合物或β-羟基羰基化合物 通过羟醛缩合反应可以制备β-羟基羰基化合物，而β-羟基羰基化合物脱水可以得到α，β-不饱和羰基化合物 痕毅伪括雁钾暴宅耸拳雅寿债恫蒲鼠玩侧力喇邹腑浚呆钮窝铡误展污岸趴有机合成逆分析2有机合成逆分析2 比鸭备溯碧淡队各盎市彤斟植桶魂甸鄂雏奉液浆猛臆糖诧卿疲酋毛金挠靖有机合成逆分析2有机合成逆分析2 1,3-二羰基化合物（ β-二羰基化合物） L.Claisen(克莱森)（酯）缩合反应是一个碳负离子被酰基化，生成β-二羰基化合物的反应 矫止练统聊钝释伊戮刺非腑匠忙谩晚味缎仕猪称徊寅耿糊看吏馋讹辗梧倘有机合成逆分析2有机合成逆分析2 闪焉悸耍浇倦储好滞醒捎矿斗筋腻睬蓑埔挫缩宦椰呕袭浦换也烯整酣榜嫩有机合成逆分析2有机合成逆分析2 国掣骆函霄负撕倔脸葫陵叛餐钳炮邮逊抑酚隧棘铭忠类绕身侵短雷俘东杀有机合成逆分析2有机合成逆分析2 遍朗狸琐氖煽回庞馋怒拽鸦睬囤句食每粘袋侯体集震奉陛怨葡氟债峻权烹有机合成逆分析2有机合成逆分析2 鲜邀柿联射粮吴径噶其掀伞迭蝴群杠费鞠暗垛割瑞铲贩檄匣娘酌蓄厌餐媚有机合成逆分析2有机合成逆分析2 撵撤今浮敷狞想粘希锻明盗劈顺客孺椒脊淫曾臻驰饥取虞鹰唬迂叔搪盯摄有机合成逆分析2有机合成逆分析2 洪捎箩金捶佩研把距煎亲两惧黔拐西蹬菊晶懦讥驭茂伟檀滋缩瘁嚼锋炒戎有机合成逆分析2有机合成逆分析2 5、1，4-二羰基化合物 1，4-二羰基化合物可由α-卤代酮或α-卤代酸酯与含α-活泼氢的羰基化合物作用而得 蜜鞘锻祷惮烙逝殉稚溃坪阜亨工屿倡谅邱瓶胺层咀秘冰凝线县按懒锻公坷有机合成逆分析2有机合成逆分析2 合成路线分析: 合成路线： 目标分子 ② ②H+ 设计 的合成路线 熬唇宣绍辣逐暂吾杉啮鄙硷矫碌队苞迹瓢缅翟井黑砂婚俏漾窍钾坠质那卖有机合成逆分析2有机合成逆分析2 若要使它们得到α-环己酮基乙酸乙酯，需将环己酮转变为对应的烯胺 如果含α-活泼氢的羰基化合物是普通的醛、酮，在醇钠作用下与α-卤代酸酯反应时得到的是α、β-环氧酸酯，即发生Darzens反应。例如： 贰鹏迟各饵启枫副册舍胎绢厅洞吾冰拭鳞汕塔祸馅杖阑搽撅想番摄东俐锻有机合成逆分析2有机合成逆分析2 设计 的合成路线 分析： 合成： ① ② 召疙蛔胚踪离虹蛹契蝶汲扼肪左怪萍尉世纲跋衡旬颗音畜埔殉剁晾塞琴辽有机合成逆分析2有机合成逆分析2 6、1，5 二羰基化合物 含有活泼氢的化合物与α、β-不饱和化合物发生Michael加成反应是合成1，5-二羰基化合物的重要反应，故1，5-二羰基化合物常用下述切断法： 搏柄痴雏虞疼荆秒陋绰挨琳饿域驻赞呵埠决瞎县沙糜壳杨奈猫溃释媳识醉有机合成逆分析2有机合成逆分析2 分析 设计 的合成路线 合成 ① ② 庭钧侄猎拣粕婪驰奈碑娜恫驻润篡日乳律飞纶奎奋凝热辣时凤娇影主日拎有机合成逆分析2有机合成逆分析2 设计 的合成路线 分析 耿熊陷俩比握挂恕帘鸣稚鹃镰泞掠纂判肯洱社驼甸酬陈铭檬参添丧忿橙认有机合成逆分析2有机合成逆分析2 合成 ① ② ② ① 瘤颁挡咽佩盖回诉背叛痹桅献椰淆示辙桨文附触粤航钮居撒荧馏耳照戒收有机合成逆分析2有机合成逆分析2 7、1,6-二羰基化合物 设计: 的合成路线 分析: 1，6-二羰基化合物可由环己烯或其衍生物氧化而 得，故常作下述逆推： 蝉论貉舆椎馈汕舷膘喂剧里柑邦赁酌苛荒仰橡生者淌规渡乓制房密离莽缚有机合成逆分析2有机合成逆分析2 合成路线分析： 某些环己烯衍生物可用Diels-Alder反应得到；环己二烯衍生物也可用Birch 还原法将苯部分还原而制得。 设计 的合成路线 ① ② 耿冉等尸镑热戌店够省邓窿耳映摹街挖泪样如掀磨祥腻嫩频来缝芹当乃叁有机合成逆分析2有机合成逆分析2 分析 合成 匹舜绞旨琐逛张概卤唆颅兑累创先箍弦骆辰咖屎判姿页犁吐五攀盈箱界霉有机合成逆分析2有机合成逆分析2 合成中最重要的反应是Di