紫杉醇的全合成思考.pptxVIP

紫杉醇的全合成思考马 超硕15012015210089思考内容1. 紫杉醇的结构2. 合成路线以及合成路线中的亲核取代反应参考文献：李力更, 吴明, 史清文. 天然抗癌药物紫杉醇的全合成.天然产物研究与开发[J] 。2008, 20:1104-1107.1.紫杉醇的结构由于紫杉醇（Taxol）对乳腺癌和卵巢癌神奇的疗效、独特的抗癌机制、新颖的结构以及有限的自然资源，从而引起全世界研究者的强烈关注。图1 紫杉醇和BaccatinIII 的结构紫杉醇由含有四个环的母核（BaccatinIII，2）以及一个带有酰胺等基团的苯丙酸酯侧链构成，母核中的四个环分别标记为A、B、C、D,其中A环、C环为六元碳环，B环为八元碳环，D环为含氧四元环；此外还有十一个手性碳，是一个结构相当复杂的天然有机化合物（图1）。2.合成路线及其亲核取代反应紫杉醇母核结构的全合成战略主要有两种: ①线性战略，即由A环到ABC环或由C环到ABC环。②会聚战略，即由A环和C环会聚合成ABC环（图2）。图2　紫杉醇全合成战略2.合成路线Holton （图3）和Wender（图4）选择了直线法合成 路线。其中亲核取代反应有：反应4 →5反应5 →6反应8 →9图3 Holton全合成路线2.合成路线及其亲核取代反应其中亲和取代反应：反应27 →28反应34 →35反应36 →37图4 Wender全合成路线2.合成路线及