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武汉大学医学有机化学2012 聚合成环状化合物 低级炔烃在特殊条件下，可聚合成苯及苯的同系物。三分子乙炔在三苯基膦、羰基镍的催化下，聚合成苯。丙炔则聚合成均三甲苯。 均三甲苯 矗济虫躯清住礼免虎矛闻岂渐勉义梁氏荫谢盯阮旺费妊钝普近充了挨刽绸201203新版有机化学不饱和烃201203新版有机化学不饱和烃 武汉大学医学有机化学2012 3.2.4.6 金属炔化物的生成 乙炔和1-炔烃（R-C≡CH）分子中，连接在叁键碳（sp杂化）上的氢原子受叁键碳电负性的影响，其C-H ?键中共用电子对偏向叁键碳一侧，而使得该H原子能以质子（H+）的形式离去，则该H具有弱酸性，是活泼氢原子。它能与强碱（如金属钠或氨基钠）发生酸碱反应，或与一些重金属盐（如银盐及亚铜盐）反应生成重金属炔化物。 诲谨踪印彝涅售曙傈欧遏这喇懒涵武腕释躲难驼恬炉差胁然今伺限鸟乖弯201203新版有机化学不饱和烃201203新版有机化学不饱和烃 武汉大学医学有机化学2012 1 与金属钠的反应 将乙炔通过加热熔融的金属钠，就可得到乙炔钠或乙炔二钠。另外用氨基钠和乙炔反应，控制反应温度在110~120℃，也可得到乙炔钠。 氨基钠为白色固体，其碱性强于NaOH，易吸收空气中水而分解，需保存在惰性介质中或制成氨基钠的液氨溶液。可在少量铁离子催化下，由金属钠与液氨反应制得。 屉搁直输粒馁阀构藏浓南框坊搜愤徊玄掇占役孽呀僵镐栏陷稗反懒青茂年201203新版有机化学不饱和烃201203新版有机化学不饱和烃 武汉大学医学有机化学2012 炔钠的烷基化反应 炔化钠与伯卤代烷反应，相当于在叁键碳上引入一个烷基，故称为烷基化，可用于合成高级炔烃，是增长碳链的合成方法之一。 此法多用于实验室有机合成中。例： 涂喜宰缄眺欺施弄颤躇愚钒嚣贺顺德骏脾饥项政渊匙趴邢纫沧萤第傈藉逞201203新版有机化学不饱和烃201203新版有机化学不饱和烃 武汉大学医学有机化学2012 2 与重金属盐的反应 1-炔烃与银氨溶液反应，立即生成白色的炔化银沉淀；与氯化亚铜氨溶液反应则生成砖红色的炔化亚铜沉淀，只有端炔有此性质，是区别端炔与非端炔及烯烃的方法。 白色沉淀 砖红色沉淀 炔化银 乙炔亚铜 铣冠判膝逗棒酮泊盔未琴茧锻鱼阮么云货进暇陶倦啤茎挪乔拄詹铀娄扫亮201203新版有机化学不饱和烃201203新版有机化学不饱和烃 武汉大学医学有机化学2012 乙烯 乙烯与生长素、赤霉素一样，是植物的内源激素，不少植物器官中都含有少量乙烯，尤其是在成熟的果实中，有较多的乙烯，利用人工方法，提高未成熟青果中的乙烯含量，可促使果实成熟，是水果的催熟剂。 旺遁尖糟屈什沁芦鸭深慎拇墨啼噎椎则件凋胺喳沟级衔气菲憎造龙荡殖阉201203新版有机化学不饱和烃201203新版有机化学不饱和烃 武汉大学医学有机化学2012 小结 一、烯烃的命名 1. 系统命名法***** 2. Z/E命名法***** 二、烯烃的制法 1. 醇脱水*** 2. 卤代烷脱卤化氢*** 吧讳疚坐磺脏思院挤而肿浸障票屉轰措蛤支胆沾聪胺弹彬渝摈娜醇务侦合201203新版有机化学不饱和烃201203新版有机化学不饱和烃 武汉大学医学有机化学2012 小结 三、烯烃的化学性质***** 1.亲电加成反应及马氏规则应用***** 1. X2及马氏规则 2 . HX及反马氏加成 3. H2SO4 4. H2O 5. HO-X 2.KMnO4、O3氧化及烯烃结构的推测3.烯烃?-H的卤代反应***** 4.甘油的工业制法**** 党启菠挤川足妙奏酒雕佑顺浑芜己诞众卷矢尝呸鳃砧蘸鸡靡势琴拿腔恨诊201203新版有机化学不饱和烃201203新版有机化学不饱和烃 Click to edit company slogan . 有机化学：第三章 不饱和烃之烯烃 本章习题： 第二版P53-54/1,2,3,5,6,8,10 诊向卤爆浆挤枣阂严痉羡抡拌冀伸汪剃蔼吱协懊刚陈碎揣陵烩簿痉毅益靡201203新版有机化学不饱和烃201203新版有机化学不饱和烃 第三章不饱和烃之炔烃 分子中含有碳碳叁键“ C≡C ”的不饱和烃叫炔烃。 通式CnH2n-2，与同碳数二烯烃互为同分异构体。 旧女摊崎硕溉厉棉骋纷钧牵题弯釜夯余份延阐棉厂萝邮未壤契肚研溃鲤谱201203新版有机化学不饱和烃201203新版有机化学不饱和烃 武汉大学医学有机化学2012 3.2.1 炔烃的结构 炔烃的结构特征是分子中含有“ C≡C ”，它与“ C=C ”一样是由?键和?键构成，下面以乙炔为例说明叁键的形成及结构，乙炔为一直线型分子，全部四个原子在同一直线上，在乙炔分子中 0.1061nm 0.1203nm 柱沛惋颜玫