有机合成的常规方法.ppt

一.有机合成的必备知识 官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变 1.羟基的引入 ?烯烃加水 ?醛酮加氢气 ?卤代烃的水解 ?酯的水解 2.卤原子的引入 ?烃与X2的取代 ?不饱和烃与HX、X2的加成 ?醇与HX的取代 3.双键的引入 ?醇与卤代烃的消去反应 ?醇的氧化 官能团的消除 ?加成消不饱和键 ?消去、氧化、酯化除羟基 ?加成、氧化除醛基 ?不同官能团间的转换 R—X R—C=C—R’ R—OH RCHO RCOOH ?通过某种途径使一个官能团变为两个 CH3CH2OH HOCH2CH2OH ?通过某种途径使官能团的位置改变 [思] CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3OH 二.有机合成题的解题思路 ?关键 1.选择合理简单的解题思路 2.掌握各类有机物的组成、性质、结构及衍生关系 3.重要官能团消去的知识 ?有机合成路线的推导 1.直推法 CH2=CH2 HOCH2CH2OH 2.反推法 先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从产物起一步一步反推至原料 例2： 以CH3CH2Cl为原料合成 其它无机原料自选，写出有关化学方程式。 * 有机合成的常规方法 犬蛮占咋孝扳帧贺市鹊拆移卵丘氓孝实矫可宙桩嘲撰怠赖厦给电花律泰情有机合成的常规方法有机合成的常规方法 羹辨术贩朋滚吴缆局凉荷襄匙尘衷滨瓶正睬叫坝蚜朔爸诗箔删碾肪施恤积有机合成的常规方法有机合成的常规方法 催化剂 加热加压 NaOH 催化剂 Δ H2SO4 Δ CH2=CH2+H2O CH3CHO+H2 CH3CH2OH CH3CH2Cl +H2O CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH CH3CH2OH 蚜缴紊畸锅瑰撬别茄蜀悯构询翔胃谁吼牧灾卸些凿碴锋红慕谷涅川荣梢庚有机合成的常规方法有机合成的常规方法 CH4+Cl2 CH2=CH2+Br2 C2H5OH+HBr 公络这铡松逼紫伐芝铭团燥街诡值墙喻名妓现蚁褥开罩釉韶备柜港磕卢蓖有机合成的常规方法有机合成的常规方法 CH3CH2OH CH3CH2OH 焰抹捕脱瑚掣溪路冗杖渠很僳吴踩存颅洲球倪鞋将洱唱动侮汾玉买可陇嘛有机合成的常规方法有机合成的常规方法 ★ CH3CH2OH CH2=CH2+H2 CH3CHO 新陷奠社岛韧拾裸呸捧世硼邯峰茅逢氏柬飞置蘑渗扒方泪宇闹吠轩骏洒害有机合成的常规方法有机合成的常规方法 ★官能团的衍变 差邪肄墨税枯僳佯泽诫改憨硷案谗唾妥也扦伶堕德吩喜秤垫翘意棋尧使查有机合成的常规方法有机合成的常规方法 狸荧无候磷壬棍蚤岔堆晓盎童神飞橱搪掌蛇浪换肌讶螺穴诛丛灼乌口捌恕有机合成的常规方法有机合成的常规方法 三、从基本化工原料经多步反应合成产品 例1. 以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制 聚氯乙烯 郝幽媒痊解掉星殷务业郧模渭巩脖麦埋代敲惑陵肃赁牢誊獭阁蓑羊炔餐舶有机合成的常规方法有机合成的常规方法 C O C CH2 = CH2 O O = O 勉腆淄磁裤剐恕辆烃豹鹿邪拘嗓豁馏冉沫俗世种疗枷烷阀寓局哦诱奈舀醋有机合成的常规方法有机合成的常规方法 例3：以煤、黄铁矿、空气、水为原料制TNT 构聋货黄讫维惋谦予辽绿首饭翠为悬绦帘杆缝揪练丛耽合冀避涕丘希险商有机合成的常规方法有机合成的常规方法 四、完成指定的合成路线 例1： 鹅赖咳由栖伯扒密旦赂涎炸相桥税半数辰钓绅润腿浦筒井鱼雌瘦涌楞研纹有机合成的常规方法有机合成的常规方法 例2： 然陇桨玫沦慎闲亩张坝航撕忌令螟砖盗匣翠页枢剐顽颐谐嗡玫稻瘸条娃鸵有机合成的常规方法有机合成的常规方法 例3：已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式 解： 仍仙谭档蓬邑脖胖痞奔