基团的保护与反应性转换学习指导书.pptVIP

第七章 基团保护与反应性转换 7.1.3 氨基的保护 7.1.4 羧基的保护 7.1.5 碳-氢键的保护 7.2 基团的反应性转换 ◆基团的反应性转换在学习逆合成分析法时已经提及，a合成子和d合成子可以相互转换，意思是在反应过程中有机化合物中某个原子或原子团的反应特性（亲电性或亲核性）发生了暂时转换。这一过程是大家早就知道的。 ◆然而形成反应性转换的一般概念，并为大家所重视却是近年来的事情。这个概念具有极大的重要性，它使我们开阔思路，不仅要考虑一个基团固有的反应性的重要表现，还引导我们去研究它的可能转换。 ◆极性转换过程使得合成路线与经典方法相比，有了全新的途径。极性转换在大量的有机合成机理中都有涉及，极性转换打破了传统上对该分子的反应性理解，不仅有利于提高反应的原子经济性，而且可以进一步丰富有机反应，提高有机合成技巧。 7.2.1 羰基的反应性转换 7.2.2 氨基化合物的极性转换 7.2.3 烃类化合物的极性转换 （1）金属酰基化合物 例如，芳基锂与四羰基镍作用制得酰基镍化合物2： 酰羰基本来是一个亲电试剂，转化为2后成为一个亲核试剂， 反应性能因此拓展（类似于ArCO-参加反应）： 醛 酮、羟基酮 1.4-二羰基化合物 （2）烯醇衍生物 ◆ 亲电性的醛可转化为烯醇衍生物，再金属化得到中间体是一个潜在的酰基(具有亲核性)，