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安徽省潜山县三环高级中学高中化学选修五:2.3卤代烃学案
第二章第三节 卤代烃
【学习目标】:⑴了解溴乙烷的分子结构和组成
⑵了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质
⑶理解溴乙烷水解反应和消去反应极其反应条件
【预习与思考】
1.什么是卤代烃?
2.卤代烃的物理性质和烷烃有哪些差异?
3.卤代烃的化学性质如何?
【讨论与交流】
一、卤代烃
卤代烃的定义: 。
卤代烃的物理性质:
(1)状态:常温下大多数卤代烃为 或 ;
(2)溶解性:所有卤代烃都 溶于水,可溶于大多数有机溶剂。
(3)沸点:? ①对于卤原子相同的一卤代烃,随碳原子数的增加而____;烃基相同(碳原子数相同)时,支链越多,沸点越____。?
②烃基同而卤原子不同时,沸点一般随卤原子相对原子质量的增加而____。? 例如:沸点大小CH3Br?____CH3CH2Br____CH3CH2CH2Br?____CH3CH2CH2CH2Br?
沸点大小CH3I____CH3Br____CH3Cl____CH3F
(4)相对密度:?
①卤原子同而烃基不同时,随碳原子数的增加,密度递____;
烃基相同(碳原子数相同)时,支链越多,密度越小。?
②烃基同而卤原子不同时,密度一般随卤原子相对原子质量的增加而____。分子中卤原子个数越多,密度越____;卤代烃的密度一般比相应烃密度大,一氯代烃密度比水____,一溴代烃、一碘代烃、多卤代烃的密度比水____。?
例如:①密度大小CH3Br?____CH3CH2Br____CH3CH2CH2Br?____CH3CH2CH2CH2Br????
?②密度大小CH3I____CH3Br____CH3Cl____CH3F?
二、溴乙烷
溴乙烷的物理性质: 色 体,沸点38.4℃,密度比水 , 溶于水,易溶于多种有机溶剂。
溴乙烷的分子结构特点:分子式 ,结构式 ,结构简式 ,电子式 ,官能团 (四式一团)。核磁共振氢谱有 个峰,峰面积之比为 。
溴乙烷的化学性质
水解反应(取代反应):C2H5Br+H2O→
或C2H5Br+NaOH→
溴乙烷在 存在下跟 反应 溴乙烷的官能团转化为 官能团,这个过程又称为卤代烃的水解反应。
有关化学方程式
思考:溴乙烷中存在的是溴原子还是溴离子?
探究——溴乙烷的取代反应
实验
? 实验1另取一支试管,加入约1mL溴乙烷,滴入硝酸银溶液,观察现象。 实验2另取一支试管,另入约0.5mL溴乙烷(不要多)和1mL氢氧化钠溶液,水浴加热至不再分层,冷却,先用稀硝酸将溶液酸化,然后加入硝酸银(思考一下为什么?),观察现象并纪录。(装置图1) 现象 ? ? ? 分析 实验1和实验2的对比你能得出何种结论?实验2中为什么会出现淡黄色沉淀?
反应本质 ?
(2)消去反应:
定义:
[实验]取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热;将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。
现象: 。
结论: 。
实验的注意事项
①、反应物: ②、反应条件: ③、产物检验
思考:溴乙烷发生消去的产物检验:
1、上图能否用酸性高锰酸钾溶液褪色来检验生成的气体是否是乙烯?
2、A装置的作用是 。
3、能否将B中溶液改为溴水 ,若能,则A可否省略? 。
【归纳比较】水解反应与消去反应的联系与区别
取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 思考:是否是所有的卤代烃都能发生水解反应? 。
是否是所有的卤代烃都能发生消去支应? 。
【拓展与提升】
【探究实验】卤代烃中卤素原子的检验(F、Cl、Br、I)
1、取溴乙烷加入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。
现象:
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