汪小兰有机幻灯片(第四版)ch醛酮aldone.pptVIP

命名 练习 用简单化学方法鉴定丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇。 1 2,4－二硝基苯肼 2、 碘仿反应 3.氧化：醛对氧化剂敏感，醛及a-羟基酮可被弱氧化剂氧化，酮、双键不被土伦试剂氧化 1）氧化反应:土伦试剂硝酸银的氨溶液 用过氧酸氧化（Baeyer-Villiger 反应） 酮 酯 基团迁移优先顺序： 4. ?-氢的反应 碱催化下形成碳负离子；酸催化下形成烯醇。 1）?-氢的活泼性 烯醇式一般较不稳定。 当?-C上连三个C=O时，主要以烯醇式存在。 酮式（不稳定） 烯醇式（稳定） 当两个羰基连在一个 CH2上，烯醇含量增大，平衡主要偏向 烯醇式。 2)醛酮的?-卤代－ a) 酸催化卤代 反应通过烯醇式进行 （一卤代产物） 生成烯醇决定反应速度。 b）碱催化卤代及卤仿反应：反应很难停在一元取代产物 反应通过烯醇负离子进行。 形成烯醇负离子决定反应速率。碱催化?-卤代难停留在一元取代。 鉴别 用卤仿反应制少一个碳的羧酸： 3) 羟醛缩合反应（aldol condensation) （增长碳链的反应） 在稀碱催化下，一分子醛的?碳对另一分子醛的羰基加成, 形