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(3) 端炔烃的鉴定 （白色） （红色） 非端炔烃不能发生上述反应！ 6、 炔烃聚合 乙炔在不同条件下，可以发生不同的聚合反应，聚合为链状或环状，但不易聚合为链状的高聚物。高级炔烃难以聚合。 无变化 有色沉淀 丙烷 丙烯 丙炔 Br2/CCl4 或KMnO4/H+ 不褪色 丙烷 褪色 丙烯 丙炔 Ag(NH3)2+ 或Cu(NH3)2+ 丙烯 丙炔 用鉴别流程图表示鉴别过程如下： 用化学方法区分丙烷，丙烯和丙炔 用化学方法区分丙烷，环丙烷，丙烯和丙炔？ 作业： P54 1: (1) 2： （1）（2） 3： 8： * 第四章 炔烃 1 炔烃的构造异构和命名 2 炔烃的结构 3 炔烃的物理性质 4 炔烃的化学性质 电石气 污染重，耗能大，成本高，切割质量差， 易爆易燃危害工人身体健康与安全， 芳香烃 脂环烃 （环状） 烃 脂肪烃 （开链） 不饱和 脂环烃 饱和脂肪烃 不饱和脂肪烃 饱和脂环烃 烯烃(Alkenes) 炔烃(Alkynes) 环烯烃（Cycloalkenes) 环炔烃(Cycloalkynes) 炔烃的通式：CnH2n-2 炔烃 炔烃的官能团： 乙炔 一、碳碳三键的组成 sp-杂化态 sp 2p 1s 激发态 1s 2p 2s 基态 2p 2s 1s －电子跃迁－ －杂化－ sp 杂化轨道形成过程示意图 乙炔中两个C原子以sp 每个sp杂化轨道： 1/2 s 轨道成分； 1/2 p 轨道的成分。 P轨道 P轨道 一个SP杂化 一个SP杂化 sp杂化的碳原子 在 sp 杂化的碳原子中，两个 sp 杂化轨道对称轴间的夹角为180°, 未参与杂化的两个 p 轨道的对称轴相互垂直，且均垂直于sp杂化轨道对称轴所在直线. 一个SP轨道 乙炔分子的结构 C－Ｃσ键的形成 sp- sp 交盖 两个C－Hσ键的形成 sp- 1s 交盖 三个σ键， 其对称轴处于同一直线上。 另两个键形成： 一个C的P轨道与另一个C的P轨道平行肩并肩重叠，形成一个π 键； 两个C原子剩余 的P 轨道再平行肩并肩重叠形成另一个π 键 乙炔π-键的电子云分布 在乙炔分子中，π电子云分布在C－Ｃσ键的四周，呈圆柱形。 构造异构 官能团位置异构 碳骨架异构 1-戊 炔 3-甲基-1-丁炔 2-戊炔 炔烃C5H8: 二 炔烃的同分异构 三 炔烃的命名 （1） 炔基的命名 （2）炔烃的命名 1) 衍生命名法 以乙炔为母体 将其它炔烃看作乙炔的烷基衍生物 取代基按“次序”规则，放在母体之前 CH3CH=CH-C≡CH　 CH2=CHCH2-C≡CH 丙烯基乙炔 烯丙基乙炔 选主链，定母体; 含碳碳三键在内的连续最长碳链为母体，根据碳原子数称“某”炔 由三键碳编号最小原则，编号主链碳定支链编号； 当三键处于主链中间位置，遵循支链编号“最低系列”原则 （b)编号主链碳，先定三键碳编号，再定支链编号 (c) 排列支链“优先”顺序; （e）确定名称 2) 系统命名法 四 烯炔的命名 3-戊烯-1- 炔 1-戊烯-4- 炔 编号主链碳时，遵循重键编号“最低系列”原则 当双键和三键处于相同的位次时，优先给予双键较低的位次。 选择同时含双键和三键在内的连续最长碳链作为母体，根据其碳原子的个数称“某”烯炔 五 炔烃的物理性质:与烷烃相似 物态： C2～C4为气体，C5以上为液体，高级炔烃是固体 沸点、熔点： 变化规律同烷烃. 炔烃的沸点、熔点、 相对密度等都比相同C数的烯烃略高些 难溶于水, 易溶于非极性和弱极性的 小于1. 溶解度： 有机溶剂. 相对密度： 打开 烯烃结构与性质 烯烃分子中含有碳碳双键，碳碳双键由一个σ键和一个弱的π键组成. 故反应的主组要部位在碳碳双键和受双键影响的α氢. 双键 α氢 加成 氧化 聚合 取代 氧化 H H H H H R sp2 sp3 三键 炔烃的结构与性质 炔氢 加成反应 聚合反应 氧化反应 具有酸性 SP 六 炔烃的化学性质 一、加成反应：炔烃的主要反应∵由于π键易于断裂 炔烃： C C X Y + C C Y X X Y C C Y Y X X 1、 加氢 催化氢化反应(Catalytic hydrogenation)：炔烃在催化剂存在下，与氢进行加成反应，生成烷烃 R C C H + 2 H 2 C C R H H H H H 适当催化