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同分异构体常见题型及解法汤
同分异构体常见题型及解法
一、概念:具有相同分子式而结构不同的化合物。
二、类型:(举例)
①碳链异构
②位置异构
③官能团异构
④顺反异构
常见不同类物质之间的同分异构体
CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃
CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚
CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛
CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
三、烯烃的顺反异构
1.异构现象的产生 由于__________不能旋转而导致分子中原子或原子团________________不同所产生的异构现象。
顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的______;
反式结构:两个相同的原子或原子团分别排列在双键的______。
2.形成条件一是具有__________,二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接__________
如图。
【同步练习】
若有,请分别写出对应順式异构体反式异构体的机构简式
2、2015年高考(新课标1)38、(4)异戊二烯分子中最多有 个原子共
平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 。
(5)写出与A C2H2具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (写结构简式)。
2、2015年高考(新课标1)38、⑷11;⑸
四、常见题型及解题策略
(一)判断是否为同分异构体
例、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示:
这五种化合物中,互为同分异构体的是 B和C 。
练习:人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)
以上四种信息素中互为同分异构体的是 ( (
A( ①和② B( ①和③ C( ③和④ D( ②和④
(二)同分异构体数目的确定
1、等效氢法
判断“等效氢”的三条原则是:
① 同一碳原子上的氢原子是等效的;
② 同一碳原子上所连的甲基是等效的;
③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。
例:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 BD
例:有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是 ( A )
A. 10 B. 8 C. 6 D. 4
【解题策略】有3个取代基时,“定二移一”。依靠思维的有序性,避免重复和遗漏。
练习:苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式为: 其中Φ—代表苯基。
苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基是将Φ—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体,其中任意5种的结构简式是:
, ,, ,
请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体;写出多于4种的要扣分):
(三)由加成产物确定不饱和有机物的结构
例、某有机物与H2按1:1物质的量比加成后生成的产物结构为:
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3
OH CH3 OH
则该有机物可能的结构有( 4 )种(说明 :羟基与碳碳双键的结构不稳定)。
【解题策略】抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变,确定不饱和键(双键、叁键)的可能位置,进而得到有机物的结构及种数。
(四 )、有限制性条件的有机物同分异构体的书写
例1、(09江苏)
写出满足下列条件的该物质的一种同分异构体的结构简式 。
①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;
②与Na2CO3溶液反应放出气体;
③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
【解题步骤】
1、明确已知物质及其组成(题目直接给出或联系上下文推出);
2、解读条件(性质)→联想官能团(特征结构);
3、组装新物质。
例2、工业上用甲苯生产对一羟基苯甲酸乙酯(HOCOOC2H5),一种常用的化
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