10第十一章酚和醌详解.ppt

(2) 不能用AlCl3催化： 酚与AlCl3形成加成物，降低亲电取代反应速率。 (3) 酰基化： 一般是酰氯和酚羟基发生反应。 Fries重排 5. 还原反应 不讲 §11.5 重要的酚 §11.6 环氧树 §11.7 离子交换树脂 第十一章 酚和醌 (一、酚) 羟基直接与芳环上的碳原子连接 苯酚 对甲苯酚 α–萘酚 一、酚的结构 O： sp2杂化 O的两个sp2杂化轨道与C(sp2杂化)、和H形成σ键； 2. 剩下一个sp2杂化轨道和一个p轨道分别被一对孤对电子占据; 3. O和苯环共平面, 其p轨道与苯环大π键形成p,π–共轭。 §11.1 酚的构造、分类、和命名 电子效应： O－H键： 性质： 二、 酚的分类：分子中所含羟基的数目 苯酚 对苯二酚 间苯三酚 一元酚 二元酚 三元酚 三、 酚的异构： 烃基异构; 烃基和羟基在芳环上相对位次不同。 邻甲基苯酚 间甲基苯酚 对甲基苯酚 四、酚的命名 酚的命名一般是以羟基为主官能团，在“酚”字前加苯共同作为母体，再加上其它取代基的位次、数目和名称就是酚的系统命名。 4–甲基苯酚 间苯二酚 芳环名称 ＋ “酚” *带有优先序列取代基的命名(苯的多官能团化合物的命名)： 当取代基的序列优于酚羟基时，按取代基的排