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醇和酚

醇和酚 教学目标: 1.掌握酚的结构 2.掌握苯酚的化学性质 3.了解酚类的一般性质、用途 重点:苯酚的化学性质 难点:苯酚的显色反应 酚与醇概念的对比 练习:判断下列物质哪种是酚类? 一.苯酚的物理性质 二.苯酚的分子结构 三.苯酚的化学性质 1.与金属钠的反应 2.与氢氧化钠的反应 —苯酚的弱酸性 苯酚、苯与溴取代反应的比较 5.苯酚的显色反应 课堂练习 下列物质中: (A) (B) (C) (D) 能与氢氧化钠溶液发生反应的是( ) 能与溴水发生取代反应的是( ) 能与金属钠发生反应的是( ) 四.苯酚的用途 是谁使苯酚声名远扬? 课堂练习 3. 有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成其它有机化合物的种数有( ) A.5 B.6 C.7 D.8 环保知识点滴: 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展,产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖,污染饮用水源,因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法,以做到化害为利,保护环境。 你知道吗? 作业: P55 习题1 ,2,3,4 * 酚 ——分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。 芳香醇 ——分子里含有与苯环侧链相连的羟基的化合物。 醇 ——分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。 相同碳原子个数的芳香醇A与酚D是什么关系? 最简单的酚是什么? CD 毒性 溶解性 密度 状态 气味 颜色 纯苯酚无色,露置在空气中因被氧化而显粉红色。 有特殊气味 常温下固态,熔点不高(43 ℃) 大于水,通常情况在水中为乳状 常温时苯酚在水中溶解度不大,高于 65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等 有毒,强腐蚀性 化学式 结构式 结构简式 C6H6O O H C C H H C C H H C C H 或 C6H5OH OH 苯酚的分子结构模型 比例模型 球棍模型 苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都在 同一平面上,且-OH上的H也可能出现在该平面 乙醇和苯酚中都有-OH,其性质是否相同?(结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象)预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化? 结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较,试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性? 实验 现象 结论 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 剧烈反应,产生无色气体 酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多;苯环使-OH上的H更容易电离 苯酚乳浊液 苯酚钠溶液 苯酚乳浊液 NaOH溶液 盐酸 澄清 浑浊 —ONa +HCl —OH +NaCl —OH + NaOH— → —ONa + H2O (易溶于水) -ONa + CO2 + H2O → -OH + NaHCO3 -OH + Na2CO3 → -ONa + NaHCO3 酸性:H2CO3苯酚HCO3-,苯酚不能使指示剂变色,俗称石炭酸。 结论 苯酚不能过量,否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 + 3Br2 + 3HBr 3.苯酚与溴水的反应 应用: 苯酚与溴水的反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。 结论 反应速率 取代氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 比较 浓溴水 液溴 不需要催化剂 Fe作催化剂 三个 一个 快 稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易, 即-OH对苯环的影响:使苯环邻对位上的氢原子更活泼 苯酚乳浊液 (或苯酚溶液) 紫色 溶液 FeCl3 溶液 该反应常用来检验苯酚的存在;也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。 4.加成反应——与H2加成 —OH —CH2OH —OH CH3 B、D B、D B、C、D 小结 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物? 加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或

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