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实验编号 实 验 指 导 书 实验项目： Cannizzaro反应： 由苯甲醛合成苯甲醇和苯甲酸 所属课程: 有机化学实验 课程代码: 面向专业: 化学化工、生命、药学、 农学、医学、环境、中医药 学院(系): 化学化工学院 实 验 室: 基础化学实验中心 代号: 11101 2006年 7 月 19日 实验目的 了解Cannizzaro反应的基本原理：由苯甲醛合成苯甲醇和苯甲酸， 掌握萃取、蒸馏、过滤、重结晶等基本操作。 实验内容 醛类在浓的强碱作用下，可以发生分子间自身氧化还原反应，一分子醛被氧化成酸，而另一分子醛则被还原为醇, 将二者分别分离出来。 实验示意图 图14－1 蒸馏乙醚用 图14－2 蒸馏收集苯甲醇 图14－3 简易热过滤装置 （用于水做溶剂时的热过滤） 实验用主要仪器设备、消耗品 仪器设备名称 规格 消耗品名称 规格 　分液漏斗 　250 ml 氢氧化钾 AR 　锥形瓶 　125 ml 苯甲醛 AR 　圆底烧瓶 　100 ml 乙醚 AR 　蒸馏头 　14#*3 亚硫酸氢钠 饱和溶液 　直形冷凝管 　14#*2 碳酸钠 10％溶液 　空气冷凝管 　14#*2 无水硫酸镁 AR 　尾接管 　14#*2 刚果红试纸 　温度计 　0-300℃ 　电热套 　布氏漏斗 　抽滤瓶 实验原理及原始计算数据、所应用的公式 不含α-活泼氢的醛类在浓的强碱作用下，可以发生分子间自身氧化还原反应，一分子醛被氧化成酸，而另一分子醛则被还原为醇，此反应称为坎尼查罗反应。例如: 反应中只有一半的醛转变成醇，而另一半醛转变成酸。甲醛是所有醛中还原性最强的醛，如欲使上述这些醛都转变成醇，则可以用这些醛和稍为过量的甲醛（1.3:lmol）反应，即可使所有醛还原成醇，而甲醛则被氧化成甲酸。在Cannizzaro 反应中一分子醛失去氢被氧化，另一个醛得到氢被还原。这种分子间的氢转移反应又叫歧化反应。 对于本实验，制备苯甲醇和苯甲酸的合成反应式为： 实验数据记录 药品： 21g （20mL，0.2mol）苯甲醛（新蒸），18g（0.32mol）氢氧化钾，乙醚，10％碳酸钠溶液，浓盐酸 操作步骤： 苯甲醇制备 在125ml锥形瓶中配制18g氢氧化钾和18ml水的溶液，冷至室温后，加入20ml蒸过的苯甲醛。用橡皮塞塞紧瓶口，用力振摇，使反应物充分混合，最后成为白色糊状物，放置24h上。 向反应混合物中逐渐加入足够量的水（约65ml），不断振摇使其中的苯甲酸盐全部溶解。将溶液倒入分液漏斗，每次用20mL乙醚萃取三次（。合并乙醚萃取液，依次用10ml饱和亚硫酸氢钠溶液、10mL 10％碳酸钠溶液及10mL水洗涤，最后用无水硫酸镁或无水碳酸钾干燥。 干燥后的乙醚溶液，先在水浴上蒸去乙醚，再换上空气冷凝管蒸馏苯甲醇，收集204一206℃的馏分，产量约8～8.5g。 纯粹苯甲醇的沸点为205℃，折光率n1.5396。 苯甲酸制备 乙醚萃取后的水溶液，用浓盐酸酸化至使刚果红试纸变蓝。充分冷却使苯甲酸析出完全，抽滤。 提纯操作，将粗制苯甲酸加入250mL烧杯中，加入水（根据粗苯甲酸的量来定，一般1g粗苯甲酸加入40ml水），加热至沸腾，使固体溶解(若有少量固体未溶解，可逐渐补加少量水)。待溶液冷却、结晶后，进行减压过滤，滤出固体。晾干后称量，计算产率。得苯甲酸8.5一9.5g。 熔点121一122℃。 纯粹苯甲酸的熔点为122.4℃。 本实验约需8h。 本实验涉及的基本操作有： 萃取（萃取剂为反应性萃取剂，为亚硫酸氢钠等） 蒸馏 重结晶 干燥 重结晶的操作是重点，因为它对固体有机物的纯化具有重要的作用 苯甲醇必须彻底干燥，否则它与H2O形成共沸物会严重影响收率，干燥剂为无水硫酸镁或碳酸钾 实验结果计算及曲线 Ph-CHO + KOH → Ph-CH2OH + Ph-COOH 212.24 108.13 122.12 21(g)