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Section 1terpenoids ⅠIntroduction 1970年统计已确定结构者约4000种 1982年统计超过一万种。 萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。 如：挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等 萜类成分中，有些具有生理活性，如：龙脑、山道年和川栋素（驱蛔）、穿心莲内酯（抗菌)、人参皂苷以及甘草酸等 什么样的结构属萜类化合物呢？ 上述这些化合物，进行氧化加热后都产生异戊二烯，即：C5H8 1.实验异戊二烯规则（empirical isoprene rule） 凡是以异戊二烯或异戊烷为基本单位，以头尾相接的方式而结合的化合物，通式为(C5H8)n。 结构中异戊二烯的结合方式有头-头、尾-尾相接，甚至无法用异戊二烯的基本单元来划分,这又如何解释呢？Ruzicka提出了所有萜类的前体物是“活性的异戊二烯”的假设。 2.生源异戊二烯规则（biogenetic isoprene rule） 2.生源异戊二烯规则（biogenetic isoprene rule） 凡是由甲戊二羟酸途径合成的化合物都称萜类，通式为(C5H8)n。 在实际工作中，还是以实验异戊二烯规则为主。 Ⅱ classification 萜类化合物的分类及分布 Ⅱ. monoterpenoids （单萜) 1. acyclic monoterpenoids (链状单萜) 较重要的化合物是一些含氧衍生物，如：萜醇、萜醛类。 2. monocyclic monoterpenoids troponoides （卓酚酮类）是一类变形的单萜，其碳架不符合异戊二烯定则。 characteristics： 1. troponoides have the characteristics of aromatic compounds, show acidity, phenols troponoidescarboxylic acid 2. troponoides can react with metal ions to form complex crystal and show different colors. e.g.：complex with Cu2+ →green crystal， complex with Fe3+→red crystal. 3、bicyclic monoterpenoid 4. iridoids （环烯醚萜） 属单萜。 蚁臭二醛（iridoidial）的缩醛衍生物。 含环戊烷结构单元，具环状单萜的特点。 是从臭蚁的防卫性分泌物中分离出来的物质，其生物合成途径不同于单萜，不是经由脱去GPP分子中焦磷酸基而直接产生闭环反应这一生源途径。生物合成途径如下： Physical properties 1.most of iridoids are crystals or powders, bitter in taste, most have optical activity. 2.solubility：iridoids glycosides can easily dissolve in H2O、MeOH； can dissolve in EtOH、n-BuOH etc. difficultly disslove in CHCl3、Et2O、C6H6 etc. Chemical properties 1.The iridoid glycosides are easily hydrolyzed， hemiacetal-OH of aglycone is unstable，easily polimerize. 中药玄参、地黄等制过后变黑，就是由于这类成分起的作用。即 Ⅲ . sesquiterpenoids （倍半萜） 由3个异戊二烯单位构成，含15个碳原子。 分布在植物和微生物界，多以挥发油的形式存在。 是挥发油高沸程部分的主要组成成分。 数目和结构骨架类型——萜类中最多的一类成分。 迄今结构骨架超过200余种，化合物数千种。 分类：无环倍半萜、环状倍半萜、薁类衍生物 1. acyclic sesquiterpenoids (无环倍半萜) 2. monocyclic sesquiterpenoids (环状倍半萜) 3、bicyclic sesquiterpenoids azulenoids （薁类衍生物） 凡由五元环与七元环骈合而成的芳环