有机化学考研复习习题分解.docVIP

2010年9月19日考研复习 例题1：分子式为C6H4Br2的芳烃A，用混酸硝化，只得到一种硝基产物，推断A的结构。 解：4个不饱和度，又为芳烃-----推断A为苯环，二个溴在苯环上。 例题2：完成下列反应式： 解：1。四元小环因具有较大的张力易于开环，从而具有类似烯键一样的可加成性，根椐马氏规则应先生成较稳定的碳正离子A：然后得到产物B 2．卤素互化物具有一定的极性，即：Iδ+ - Clδ-，这是因为Cl的电负性比I的强，I+先与双键形成三元环状σ络合物A或B，而σ络合物的正电荷偏向于有-CH3的那个碳原子，所以Cl-就从反面进攻甲基所连的碳原子生成加成产物：C或D，两者为对映异构体。碘和氯原子处于反位，因为它是立体定向的反式加成，故产物为E。 3．不对称烯键发生汞溶剂化反应时，区位择向也符合马氏规则，会得到正电荷偏向于形成稳定的碳原子上的A，由于苯所连的碳生成正离子较稳定，所以溶剂CH3O-H的进攻的方向是苯的α -位。汞化合物再经还原得到： 新生成的手性碳是R/S对映异构体。 4．该反应的结构特征是共轭二烯与亲二烯体的反应，也即Diels-Alder反应，故会发生成环反应，是协同反应过程： 应注意两个羧基的空间位置。 例题3：某烃A(C9H8)与Cu(NH3)2Cl反应得到红色沉淀，A经H2 / Pt催化得到B(C9H12)，B用铬酸