高二化学补充材料不饱和度及其应用.docVIP

高二化学补充材料：不饱和度及其应用 不饱和度又称为“缺氢指数”，用希腊字母Ω来表示，顾名思义，它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。烷烃分子中饱和程度最大，规定其Ω=0，其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比，每少2个H，则不饱和度增加1； 计算有机物的不饱和度有二种方式： 根据化学式计算： 烃的分子式为CxHy，则 如果有机物为含氧衍生物，因氧为2价， C=O与C=C“等效”， 所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子，如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1， 氧原子“视而不见” 。有机物分子中卤原子—X以及—NO2、—NH2等都视为相当于H原子（如：C2H3Cl的不饱和度为1）。 对于碳的同素异形体，可以把它看成y等于0的烃来计算， 即： 例如：C70的=71 根据结构计算：Ω=双键数 + 叁键数×2 +环数 （注意环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数，双键包括碳氧双键等） 如：1、单烯烃和环烷烃的：Ω=1（二烯烃：Ω=2）； 2、CH3—C≡CH：Ω=2（：Ω=2） 3、：Ω=4（可以看成一个环与三个双键构成）：Ω=7 *4、立体封闭多面体型分子：Ω=面数-1 ：Ω=5 ：Ω=2 不饱和度的应用： （1）已知结构式较复杂有机物的化学式； （2）已知分子式判断其中可能含有的官能团及其数量（Ω大于4的应先考虑可能含苯环）。 （3）辅助分析同分异构体（同分异构体间不饱和度相同） 如：例题1：导学P11第10题求降冰片烯的分子式 例题2：右图是一种驱蛔虫药--山道年的结构简式，试确定其分子式为____________。 解析：从结构图中可见，分子中有14个碳原子，3个氧原子，又有3个环和4个双键。Ω=7 氢原子数为2n+2-2Ω=2×14+2-2×7=16 ∴化学式为C14H16O3 例题3：分子式为C8H8的烃能使溴水褪色，是合成某橡胶单体之一的材料，试确定其结构与名称。 解：由分子式可知：Ω= 5，则据分子式可知，该分子的结构中必含有一个苯环与一个碳碳双键，故其结构为（苯乙烯）。 例题4：某烃的分子式中含有一个苯环，两个C＝C和一个C≡C，则它的分子式可能为（ ）A、C9H12 B、C17H20 C、C20H30 D、C12H20 例题5：合成相对分子质量在20000——50000范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合成了两种烃A和B，其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278，其分子中含有三种结构单元（I——III）： （I） （II）—C≡C— （III）—C(CH3)3 则： （1）上述三种结构单元的不饱和度分别为 、 、 ；B的不饱和度为 。 （2）A分子中含有上述结构单元（I）、（II）、（III）的个数分别为多少？ 解：（1） 4 、 2 、 0 ； 760 。 （2）设A分子中含有（I）、（II）、（III）结构单元的个数分别为x、y、z，则由“碳守恒”、“H守恒”、“不饱和度”列出方程组： 则有： 例题6：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）以上四种信息素中，互为同分异构体的是（　　） Ａ、①和② Ｂ、①和④ Ｃ、③和④ Ｄ、②和④ 不饱和度及其应用 ( )1、某有机物分子式为C10H14Cl2O2，分子结构中不含有环和C≡C，只含一个羰基 ，则该分子中含有的碳碳双键数为 A、1个 B、2个 C、3个 D、4个 ( )2、分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是 A.含有两个双键的直链有机物 B.只含有一个双键的直链有机物 C.含有一个双键的环状有机物 D.含有一个三键的直链有机物 ( )3、科学家于1995年合成了一种分子式为C200H200含多个C≡C叁键的链状烃，其分子中含C≡C叁键最多的是 A.49个 B.50个 C.51个 D.无法确定 ( )4、化学工作者将烷烃、烯烃、环烃、炔烃……的通式转化成键数的通式，给研究有机物分子键能大小的规律带来了很大的方便。设键数为L，则烷烃中碳原子数与键数的关系为CnL3n+1，烯烃、环烷烃则为CnL3n，则苯的同系物中碳原子与键数关系的通式为 A、CnL3n-1 B、CnL3n-2 C、CnL3n-3 D、CnL3n-4 ( )5、己知维生素A的键线式可写为