高二化学选修5(苏教版)同步导学案：专题4小结.docVIP

专题4小结 知识脉络 一、烃的衍生物 二、有机化合物的衍生关系 各类有机物之间的相互转化关系，归纳如下： 专题归纳应用 专题1　重要的有机化学反应类型 类别 含义 实例 反应物类属 取 代 反 应 有机物分子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 卤代：CH4+Cl2CH3Cl+HCl 烷、环烷、芳香烃、苯酚 硝化：+HO—NO2 芳香烃，芳香化合物 酯化：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH 羧酸，醇、卤代烃，酯 分子间脱水：2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O 醇 加 成 反 应 有机物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成比较饱和的碳原子的反应 加氢：CH2==CH2+H2CH3CH3 烯，炔，芳香烃，醛，酮 加卤素：CH2==CH2+Cl2CH2ClCH2Cl 烯、炔 加水：CH2==CH2+H2OCH3CH2OH 加卤化氢：CH≡CH+HClCH2==CHCl 烯、炔 加HCN：CH3CHO+HCN 醛 消 去 反 应 有机物从分子里脱去一个小分子而成为不饱和分子的反应 分子内脱水：C2H5OHCH2==CH2↑+H2O 醇 分子内脱卤化氢：CH3CH2ClCH2==CH2↑+HCl 卤代烃 氧化反应 有机物得氧或失氢的反应 催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 醇 银镜反应： CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 醛 被酸性KMnO4溶液氧化： 醇、酚、醛、烯、炔、苯的同系物 燃烧：CH4+2O2CO2+2H2O 烃、烃的含氧衍生物等 还原反应 有机物得氢或失氧的反应 有机物加氢：CH2==CH2+H2CH3—CH3 CH3CHO+H2CH3CH2OH 烯、烃、醛、酮、苯环、(注：羧酸、酯不与H2反应) 羧酸与强还原剂反应： CH3COOHCH3CH2OH 羧酸 聚合反应 由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子合物的反应。聚合反应包括加聚反应和缩聚反应 烯烃、含碳碳双键的化合物可发生加聚反应。二元醇与二元羧酸，二元胺与二元羧酸，羟基酸，氨基酸等可发生缩聚反应 考例1　有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是　　　　　　　 （填写相应的字母）。 A. B. C. D. E.CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O F. 注：式中R为正十七烷基CH3（CH2）15CH2— ［解析］　取代反应即有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，常包括卤代、硝化、磺化、酯化、皂化、水解等。 由题给反应看，A为硝化反应；C为两个醇分子间脱水可看成1个CH3CH2OH中的H原子被另1个CH3CH2OH中的CH3CH2—所代替；E为酯化反应；F为水解反应，它们都属于取代反应。 而B属于消去反应，D属于加成反应，不属于取代。 ［答案］　ACEF 考例2　（2010·四川卷理综，28）已知： 以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件 及部分产物已略去）。 其中，A、B、C、D分别代表一种有机物；B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。 请回答下列问题： （1）A生成B的化学反应类型是　 。 （2）写出生成A的化学反应方程式： 。 （3）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式： 。 （4）写出C生成D的化学反应方程式：  （5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有　　　　　　　　种，写出其中一种 同分异构体的结构简式：　　　 。 ［解析］　本题考查了有机化学反应的类型、有机物结构的判断、同分异构体的书写等有机化学知识。乙炔与甲醛发生加成反应生成A ：HOCH2C≡CCH2OH，反应的化学方程式为： H—C≡C—H+2HCHOHOCH2C≡CCH2OH。A与氢气加成生成B（丁二醇），丁二醇氧化得C（丁二醛），两分子丁二醛发生信息中的加成反应，实为α-H的加成反应，生成。B在浓硫酸作用下发生消去反应，生成碳碳双键，或者发生分子内脱水成环，以及分子间脱水成醚，根据条件写出结构简式。含有苯环的E的同分异构体有六种： ［答案］　(1)加成（还原） （2）HC≡CH+2HCHOHOCH2C≡CCH2OH （3）CH2==CH—CH2CH2OH、CH2==CH—CH==CH2、 （4） （5）6 专题2　有机