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- 2017-02-16 发布于重庆
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有机合成学案
第 三 章 有 机 合 成 学 案
【知识梳理】
一、有机合成的原则、方法、关键
1、有机合成遵循的原则
(1)起始原料要价廉易得通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线。(3)“绿色、环保”。(4)操作简单、条件温和、能耗低,易于实现。(5)不能臆造不存在的反应事实。
首先要属于哪一类、带有何种官能团然后结合所学过的知识或题给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法、官能团的引入
(1)引入羟基(—OH):烯烃与水加成,卤代烃水解,酯的水解,醛、酮与H2加成等。
(2)引入卤原子(—X):烃的取代,不饱和烃与X2、HX的加成,醇与HX的取代等。引入、官能团的消除
(1)通过加成消除不饱和键。
(2)通过加成(加H)或氧化(加O)消除醛基。
(3)通过消去或氧化或酯化等消去羟基。
、官能团的衍变
(1)利用衍生关系引入官能团,如醇醛羧酸
(2)通过化学反应增加官能团
如C2H5OHCH2CH2
(3)通过某种手段,改变官能团位置
如:CH3CH2CH2OHCH3CHCH2
4、各类官能团之间的互换和变化,一般来说有以下几种情况
(1)相互取代关系:如卤代烃与醇的关系,R—XR—OH取代。
(2)氧化还原关系:如醇与醛、酸之间的转化,CH2—OH—CHO—COOH
(3)消去加成关系:如OH与浓硫酸共热170 ℃消去反应生成和
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