13.2取代酸范例.pptVIP

第二节 取 代 酸 取代酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子或原子团取代后生成的化合物。 分类：根据烃基不同分为：卤代酸，羟基酸，酮酸和氨基酸。 一、羟基酸的分类和命名 （一）羟基酸的分类 酚酸 α-醇酸 β-醇酸 γ-醇酸 醇酸 （二）羟基酸的命名 1、俗名 2、系统命名 α－羟基丙酸 α,β-二 羟基丁二酸 酒石酸(tartaric acid) 常见的羟基酸(hydroxy acid) 乳酸(lactic acid) 柠檬酸(citric acid) α-羟基丁二酸 苹果酸(malic acid) 3-羧基-3-羟基戊二酸 邻羟基苯甲酸 水杨酸(salicylic acid) 没食子酸(gallic acid) 3,4,5-三羟基苯甲酸 2-羟基环己基甲酸 二、化学性质 特性:　 酸性增强 醇酸易氧化 醇酸的脱水 酚酸易脱羧 酚酸的显色反应 二、酮酸 根据酮基和羧基的相对位置不同，酮酸可分为α、β、γ-酮酸等。 α-酮酸 β-酮酸 （一）分类和命名 以羧酸为母体，酮基为取代基 β-丁酮酸 （乙酰乙酸） 丙酮酸 （草酰乙酸 ） α-丁酮二酸 α-戊酮二酸 （α-酮戊二酸） (二)酮酸的化学性质 1.还原反应: 2.脱羧反应: 3.酮式与烯醇式的互变异构 酮式（93%） 烯醇式（7%） 互变异构现象：两种或两种以上的异构体之间能相互转化，并以一定的比例达到平衡，共同存在的现象。 酮式－烯醇式互变异构现象 互变异构的普遍性 互变异构是有机化合物中比较普遍存在的现象，从理论上讲，凡有 基本结构的化合物都可能有酮型和烯醇型两种互变异构体存在。但是由于化合物结构的差异，烯醇－酮型所占比例亦不同。 丙酮的酮式-烯醇式互变 酮式 烯醇式（0.00025%） 环己酮的酮式-烯醇式互变 酮式 烯醇式（0.02%） 三.重要的羟基酸和酮酸 再见！