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特色训练 破解有机合成及推断
1(2013·无锡模拟)有机物A、B、C、D、E、F的转化关系如下:
已知:①A是芳香族化合物其苯环上有2个对位取代基均不含支链遇FeCl溶液能发生显色反应。
分子中除了2个苯环外还含有一个六元环。
请回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是________与足量溴水反应最多可以消耗________mol Br。
(2)反应①~③中属于加成反应的有________(填序号)
(3)C的结构简式为________的结构简式为___________________________。
(4)A→B的化学方程式是___________________________________________。
解析 从A→B的转化可知中含有羧基且其分子式为C;比较A和C的分子式可知反应①为加成反应则A中含有碳碳双键能够与FeCl发生显色反应故A中含有酚羟基又因为A的苯环上有2个对位取代基且均不含支链所以A的结构简式为
答案 (1)羟基、羧基 3
(2)①
由环己烷可制备1环己醇二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)。
(1)在上述8步反应中属于取代反应的有________属于加成反应的有________反应④属于________反应。
(2)写出下列化合物的结构简式。
:________:________。
(3)写出反应④、⑤、⑥的化
④_______________________________________________________________,
⑤_______________________________________________________________,
⑥_______________________________________________________________。
(4)写出在NaOH溶液中水解的化学方程式:________________________________________________________________________。
解析 该题的目标产物是1环己醇二醋酸酯通过正向合成可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。
答案 (1)①⑥⑦ ③⑤⑧ 消去
~I九种有机物有如下转化关系:
已知:R+HIO+R+HIO+H;又知C的核磁共振氢谱图上共有5个峰。
请回答下列问题:
(1)写出下列物质的结构简式:C________;I________。
(2)由H生成G的有机反应类型为_____________________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式。
过程中的第①步:_____________________________________________。
:____________________________________________________________。
(4)化合物C的同分异构体甚多写出满足下列条件的所有芳香族同分异构体的结构简式:_______________________________________________________
__________________________________。
属于对位二取代苯;②能发生银镜反应;③在NaOH溶液中可发生水解反应。
解析 根据烯烃H中含有4个碳原子及题给信息可初步判断A、B、D三种物质中都含有2个碳原子则C中含有个碳原子。A是乙醇是乙醛是乙酸。根据C的核磁共振氢谱图上共有5个峰再结合框图中C的性质可知的结构简式为E为CH为CH为CH为CH。化合物的同分异构体在NaOH溶液中可发生水解反应则其为酯类化合物;能发生银镜反应则含有醛基。欲满足题意只能是甲酸酯有两种情况:一是HCOO—直接连于苯环上其他的基团(—OCH或—CH)位于其对位;二是HCOOCH直接连于苯环上剩余的一个羟基位于其对位。
答案 (1)
(2)取代反应
(3)CH+2Ag(NH)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH+H
CH2===CHCHClCH3+HCl―→CH
4.有机物A、B、C互为同分异构体分子式为C有关的转化关系如下图所示。已知:A的碳链无支链1 mol A能与4 mol Ag(NH)2OH完全反应;B为五元环酯。
提示:CH
Br—CH2—CH===CH—R
请回答下列问题:
(1)A中所含官能团是______________________________________________。
(2)B、H的结___________________________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式(有机物用结构简式表示):D→C_____
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