重要的杂环化合物及其衍生物.pptVIP

杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。 二、杂环化合物的结构 1．五元杂环化合物的结构 具有代表性的五元杂环化合物是呋喃、噻吩、吡咯。 3．吡啶及其衍生物 （2）维生素B6 维生素B6又名吡哆素，为白色晶体，易溶于水及乙醇，在酸碱中较稳定，并耐热，但易为光破坏，存在于蔬菜、鱼、肉和谷物中，是维持蛋白质正常代谢必须的维生素。 维生素B6包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺三种化合物。 第二节 生物碱 一、概述 1. 定义 生物碱是生物体内含有的对人和动物有强烈生理作用的碱性含 氮有机化合物。由于生物碱主要存在于植物体中，因此又叫植物碱。 大多数生物碱是结构比较复杂的多环化合物，分子中大都含有 含氮的杂环，也有少数生物碱的分子结构中没有含氮的杂环。 2. 命名 生物碱多根据最初来源的植物命名。例如，烟碱是由烟草中提 取得到而得名。 3. 性质 绝大多数生物碱为无色有苦味的固体，少数为液体。 游离生物碱一般不溶或难溶于水，能溶于乙醚、乙醇、丙酮、苯等有机溶剂。 大多数生物碱具有旋光性，左旋体常有很强的生理活性，自然界存在的生物碱多为左旋体。 生物碱可与许多试剂作用生成不溶性沉淀或产生颜色反应，这些试剂叫生物碱试剂，可用来检验生物碱的存在。 能与生物碱生成沉淀的试剂有：单宁、苦味酸、磷钨酸、硅钨酸、磷钼酸、碘化汞钾等。 能与生物碱产生颜色反应的试剂有：浓硫酸、浓硝酸、甲醛等。 二、重要的生物碱 1．麻黄碱 麻黄碱是存在于麻黄中的一种生物碱，俗称麻黄素。它是一个不含杂环的生物碱。 麻黄碱为无色结晶，易溶于水和乙醇、乙醚等有机溶剂。麻黄碱具有兴奋中枢神经、升高血压、扩大支气管及止咳作用，常用来治疗气喘等症。 2．可可碱、茶碱和咖啡碱 3．吗啡 吗啡为白色晶体，微溶于水，有苦味。它有镇痛、止痉、止咳、催眠、麻醉等作用，医药上常用作局部麻醉剂。但它是成瘾药物，必须严格控制使用。 4．烟碱 烟碱又名尼古丁，为无色液体，沸点247℃，能溶于水。烟碱有剧毒，少量对中枢神经有兴奋作用，能升高血压，大量则抑制中枢神经系统，使心脏麻痹以至死亡。农业上可用作杀虫剂。 5．小檗碱 小檗碱又名黄连素，存在于黄连、黄柏中，为黄色结晶，味极苦，易溶于水。小檗碱对痢疾杆菌、溶血性链球菌、金黄色葡萄球菌等均有抗菌作用，其盐酸盐（俗称盐酸黄连素）是抗菌类药物，用于治疗细菌性痢疾及肠胃炎。 6．颠茄碱??? 颠茄碱俗称阿托品，白色晶体，熔点108℃，味苦，难溶于水，易溶于乙醇，显弱碱性。具有镇痛及解痉挛作用，常用作麻醉前给药，眼科中用作扩大瞳孔药，也可用作有机磷、锑剂中毒的解毒剂。 7．秋水仙碱 秋水仙碱为灰黄色针状结晶，不溶于水，易溶于乙醇。 秋水仙碱对细胞的有丝分裂有抑制作用，可抑制癌细胞的增殖。临床上用来治疗乳腺癌和皮肤癌。此外，还用于人工诱发单倍体， 进行植物组织培养。 * * 第十二章 杂环化合物及生物碱 第一节 杂环化合物 一、杂环化合物的分类和命名 1. 分类 2. 命名 ? 呋喃、噻吩、吡咯的结构和苯结构相似，具有一定 的芳香性，即不易氧化，不易进行加成反应，而易起取 代反应。取代反应一般发生在α-位上。 　　 呋喃 噻吩 吡咯 吡啶分子中氮原子和碳原子的电负性不同，导致环上电子云密度分布也不同。由于氮原子的电负性较强，所以吡啶环上的电子云密度因向氮原子转移而降低，取代比苯难，并且取代反应主要发生在β-位上。 吡啶是典型的六元杂环化合物，六元杂环化合物的结构可以吡啶为例来说明。 吡啶也具有芳香性。　 ? 2．六元杂环化合物的结构 1．呋喃及其衍生物 呋喃为无色液体，不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶于 乙醇、乙醚等多数有机溶剂。易挥发，易燃。呋喃主要 用于有机合成或用作溶剂。 三、重要的杂环化合物及其衍生物 糠醛（α-呋喃甲醛）是