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赤芝子实体化学成分研究 摘要: 目的: 研究赤芝 Ganoderma lucidum 子实体的化学成分。方法: 利用硅胶、Sephadex LH-20凝胶、MCI和ODS等柱色谱方法进行分离、纯化, 根据化合物的理化性质和波谱数据分析鉴定其结构。结果: 从赤芝子实体70%乙醇提取物乙酸乙酯萃取部位分离得到11个化合物, 分别鉴定为7个三萜类化合物: 赤芝酸C (Ⅰ)、4,4,14α-trimethyl-3-oxo-5α-pregna-7,9(11)-diene-20S-carboxylate (Ⅱ)、3β,7α-二羟基羊毛甾-8,23-二烯-11-酮 (Ⅲ)、3β,7β,15β-三羟基-11,23-二羰基羊毛甾-8,16-二烯-26-烷酸甲酯 (Ⅳ)、甲基灵芝酸C2 (Ⅴ)、3,7,15,22-四羟基羊毛甾-11-酮 (Ⅵ)、赤芝酮F (Ⅶ); 3个甾体类化合物: 豆甾-7,22-二烯-3β,5α,6α-三醇 (Ⅷ)、麦角甾醇 (Ⅸ)、麦角甾-7,22-二烯-3-酮 (Ⅹ); 1个脑苷类化合物: 1-O-β-D-glucopyr-anosy-l-(2S,3R,4E,8Z)-2-N-(2R)-hydroxytetracosanoyl-octadecasphinga-4,8-dienine (Ⅺ)。结论: 化合物Ⅲ、Ⅳ为首次从赤芝子实体中分离得到, 化合物Ⅷ、Ⅺ为首次从灵芝属中分离得到。 关键词：赤芝子实体; 三萜; 甾体; 脑苷; 化学成分 赤芝Ganoderma lucidum (Leyss. ex Fr. ) Karst. 为担子菌纲多孔菌科灵芝属真菌的干燥子实体[1], 始载于《神农本草经》, 列为上品, 具有补中益气、滋外强壮、扶正固本、延年益寿等功效, 在中国主要分布在海南、云南、福建等地。临床上主要用于治疗心悸失眠、心神不宁、神疲乏力、肺虚咳喘、虚劳短气等疾病[2]。近年来, 国内外学者对灵芝的生物活性和化学成分进行了广泛研究, 证明灵芝水提物的主要成分为灵芝多糖, 有增强免疫和抗肿瘤作用[3,4], 从赤芝醇提物中分离到多种三萜类化合物, 体外实验表明, 部分三萜类化合物有抗肿瘤、抗炎、肝保护等作用[5-7]。 为从赤芝醇提取中分离出更多活性成分, 本实验对赤芝子实体70%乙醇提取物乙酸乙酯萃取部位的化学成分进行了研究, 从中分离得到11个化合物, 分别鉴定为7个三萜类: 赤芝酸C (lucidenic acid C,Ⅰ)、4,4,14α-trimethyl-3-oxo- 5α-pregna-7,9(11)-diene-20s-carboxylate (Ⅱ)、3,7二羟基羊毛甾-8,23-二烯-11-酮 ((3β,7α)-3,7-dihydroxylanosta-8,24-dien-11-one, Ⅲ)、3β,7β,15β-三羟基-11,23-二羰基羊毛甾-8,16-二烯-26-烷酸甲酯 (3β,7β,15β-trihydroxy-11,23-dioxo-lanost-8,16- dien-26-oic acid methyl ester, Ⅳ)、甲基灵芝酸C2 (methyl ganoderate C2, Ⅴ)、3,7,15,22-四羟基羊毛甾-11-酮 (ganosineniol A, Ⅵ)、赤芝酮 (lucidone F, Ⅶ); 三个甾体类: 豆甾-7,22-二烯-3β,5α,6α-三醇 (stigmasta-7,22-diene-3β,5α,6α-triol, Ⅷ)、麦角甾醇 (ergosterol, Ⅸ)、麦角甾-7,22-二烯-3-酮 (ergosta-7,22-diene-3-one,Ⅹ); 1个脑苷类: 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4E,8Z)-2-N-(2R)- hydroxytetracosanoyl-octadecasphinga-4,8-dienine (Ⅺ), 其中化合物Ⅲ、Ⅳ为首次从赤芝子实体中分离得到, 化合物Ⅷ、Ⅹ为首次从灵芝属中分离得到。 1 仪器与材料 N-1000旋转蒸发仪 (东京理化器械株式会社生产); RE-52A旋转蒸发仪 (上海亚荣生化仪器厂); SHB-Ⅲ循环水式多用真空泵 (郑州长城科工贸有限公司); KQ-500DE型数控超声波清洗器 (昆山市超声仪器有限公司); U-2000型紫外分光光度仪 (日本日立); Sartorious BT 25S型十万分之一电子分析天平 (北京赛多利斯仪器有限公司); DS电热三用水浴锅 (北京医疗设备厂)。 柱色谱硅胶 (200-300目)、硅胶G薄层板 (20×20cm) 及薄层色谱制备板(20×20cm) (青岛海洋化工厂); C18反相硅胶薄层 (德国Merck公司); Sephad