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有机化合物的结果表征有机化合物的结构与吸收光谱红外光谱
有机化合物的结果表征 有机化合物的结构与吸收光谱 红外光谱 一、红外光谱的表示方法 二、分子振动与红外光谱 三、有机化合物基团的特征频率 四、红外谱图解析 核磁共振谱 一、基本原理 二、化学位移 三、影响化学位移的因素 四、决定原子数目的方法 五、共振吸收峰(信号)的数目 六、自旋偶合与自旋裂分 七、偶合常数 八、谱图解析 红外光谱在有机化学中的应用 一、官能团的判断 二、结构的推断 三、鉴定有机化合物 四、在分离操作与合成反应中的应用 核磁共振谱 一、基本原理 1. 原子核的自旋 核象电子一样,也有自旋现象,从而有自旋角动量。 核的自旋角动量(ρ)是量子化的,不能任意取值, 可用自旋量子数(I)来描述。 I=0、1/2、1…… I = 0, ρ=0, 无自旋,不能产生自旋角动量,不会 产生共振信号。 ∴ 只有当I > O时,才能发生共振吸收,产生共振 信号。 I 的取值可用下面关系判断: 质量数(A) 原子序数(Z) 自旋量子数(I) 奇 数 奇数或偶数 半整数 n + 1/2。n = 0,1,2,… 奇 数 整 数 偶 数 偶 数 0 例如: 2.自旋核在外加磁场中的取向 取向数 = 2 I + 1 (在没有外电场时,自旋核的取向是任意的)。 3.磁共振的产生 磁性核的自旋取向表明 在外场中的取向。 它的某个特定能级状态(用 磁量子数ms表示)。取值为 –I … 0 … +I。 即:每一个取向都代表一个能级状态,有一个ms 。 如:1H核:∵ I=1/2 ∴ ms为 -1/2 和 +1/2 结论: (1)ΔE ∝ H0; (2) 1H受到一定频率(ν)的电磁辐射,且提供的能 量 =ΔE,则发生共振吸收,产生共振信号。 1. 化学位移的由来 —— 屏蔽效应 化学位移是由核外电子的屏蔽效应引起的。 若质子的共振磁场强度只与γ(磁旋比)、电磁波照射频率H0有关,那么,试样中符合共振条件的1H都发生共振,就只产生一个单峰,这对测定化合物的结构是毫无意义的。 实验证明:在相同的频率 照射下,化学环境不同的质子 将在不同的磁场强度处出现吸 收峰。 H核在分子中不是完全裸露的,而是被价电子所包围的。 二、化学位移 因此,在外加磁场作用 下,由于核外电子在垂直于外加磁场的平面绕核旋转, 从而产生与外加磁场方向相反的感生磁场H 。这样,H 核的实际感受到的磁场强度为: 式中:σ为屏蔽常数 核外电子对H核产生的这种作用,称为屏蔽效应(又 称抗磁屏蔽效应)。 显然,核外电子云密度越大,屏蔽效应越强,要发 生共振吸收就势必增加外加磁场强度,共振信号将移向 高场区;反之,共振信号将移向低场区。 因此,H核磁共振的条件是: 2. 化学位移的表示方法 不同化学环境的H核,受到不同程度的屏蔽效应的影 响,因而吸收峰出现在核磁共振谱的不同位置上,吸收 峰这种位置上的差异称为化学位移。 为什么选用TMS(四甲基硅烷)作为标准物质? (1)屏蔽效应↑,共振信号在高场区(δ值规定为0),绝大多数吸收峰均出现在它的左边。 (2)结构对称,是一个单峰。 (3)容易回收(b.p低),与样品不缔合。 核磁共振仪所使用的固定频率 δ值是一个负值,为方便起见,去掉负号。因此, δ值大时表明信号在低场, δ值小时表明信号在高场。 三、影响化学位移的因素 凡影响电子云密度的因素都将影响化学位移。其中 影响最大的是:诱导效应和各向异性效应。 (1)电负性的影响
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