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第三章 氨基酸 四大生物大分子：？ 其中蛋白质是生物功能的主要载体——体现在哪些方面？ 氨基酸：是蛋白质的组成单元（构件分子） 1 酸水解 常用6 mol/L的盐酸或4 mol/L的硫酸在105-110℃条件下进行水解，反应时间约20小时。 此法的优点是不容易引起水解产物的消旋化。缺点是色氨酸被完全破坏； 3 酶水解 不产生消旋作用，也不破坏氨基酸，一种酶对蛋白质的水解不完全，需几种酶协同作用。 应用酶水解多肽不会破坏氨基酸，也不会发生消旋化。水解的产物为较小的肽段。 （二）?-氨基酸的一般结构 二、氨基酸的分类 生物体中氨基酸有180多种，参与构成蛋白质的常见氨基酸只有20种，称为蛋白质氨基酸。蛋白质中还有若干不常见氨基酸，都是由常见氨基酸经化学修饰转变而来。 其它不参与蛋白质组成，为非蛋白质氨基酸。 （一）常见的蛋白质氨基酸 alanine 丙氨酸 Ala A arginine 精氨酸 Arg R asparagine 天冬酰氨 Asn Asx N aspartic acid 天冬氨酸 Asp Asx D cystine 半胱氨酸 Cys C glutarmine 谷氨酰胺 Gln Glx Q glutarmic acid 谷氨酸 Glu Glx E glycine 甘氨酸 Gly G histidine 组氨酸 His H isoleucine 异亮氨酸 Ile I leucine 亮氨酸 Leu L lysine 赖氨酸 Lys K methionine 甲硫氨酸 Met M phenylalanine 苯丙氨酸 Phe F proline 脯氨酸 Pro P serine 丝氨酸 Ser S threonine 苏氨酸 Thr T tryptophan 色氨酸 Trp W tyrosine 酪氨酸 Tyr Y valine 缬氨酸 Val V 20种氨基酸R侧链要记住 按R基的化学结构分为3类： 1、脂肪族氨基酸 Gly,Ala,Vla,Lue,Ile,Ser,Thr,Cys,Met,Asp, Glu,Asn,Gln,Lys,Arg,His,Pro 2、芳香族氨基酸 Phe,Tyr,Trp 3、杂环氨基酸：His,Pro （二）不常见蛋白质氨基酸 在少数蛋白质中分离出一些不常见的氨基酸，通常称为不常见蛋白质氨基酸。 这些氨基酸都是由相应的基本氨基酸衍生而来的。 其中重要的有4-羟基脯氨酸、5-羟基赖氨酸、N-甲基赖氨酸、和3,5-二碘酪氨酸等。这些不常见蛋白质氨基酸的结构如下。 （三）非蛋白质氨基酸 150多种，不参与构成蛋白质 大多为蛋白质中存在的L-型氨基酸的衍生物，如： ?-丙氨酸 氨基丁酸 高半胱氨酸 高丝氨酸 见书129页 三、氨基酸的酸碱化学（一）氨基酸兼性离子形式 同一个氨基酸分子上可以即有正电荷又有负电荷，故称为兼性离子。 （二）氨基酸的解离 氨基酸在结晶形态或在水溶液中，并不是以游离的羧基或氨基形式存在，而是离解成两性离子。在两性离子中，氨基是以质子化(-NH3+)形式存在，羧基是以离解状态(-COO-)存在。 在不同的pH条件下，两性离子的状态也随之发生变化。 氨基酸的滴定曲线（中性-Ala） （三）氨基酸的等电点 在水溶液中，氨基和羧基在不同的pH条件下表现出不同的解离状态，在特定的pH条件下会呈电荷中性，这时的pH称为等电点（isoelectric point),以符号pI 来表示。 侧链不含离解基团的中性氨基酸，其等电点是它的pK’1和pK’2的算术平均值：pI = (pK’1 + pK’2 )/2 （推导过程：P133—134) 同样，对于侧链含有可解离基团的氨基酸，其pI值也决定于两性离子两边的pK’值的算术平均值。 酸性氨基酸：pI = (pK’1 + pK’R-COO- )/2 碱性氨基酸：pI = (pK’2 + pK’R-NH2 )/2 氨基酸的等电点计算 四、氨基酸的化学反应（I） （一）?-氨基参加的化学反应: 应用 1、与亚硝酸的反应 Van Slyke定氮 2、与酰化试剂的反应 与苄氧甲酰氯 蛋白或肽合成中氨基保护基 *与丹磺酰氯 (DNS-Cl)的反应 测序 3、烃基化反应 *与2,4-二硝基氟苯 (DNBF) 的反应 测序（sanger) *与苯异硫氰酸酯(PITC)反应 测序Edman ◆与甲醛的反应 氨基滴定 氨基