化学：3.2.1《苯的结构和性质》（桐乡市双高课比赛之六）.pptVIP

梦想，是走出来的 奥康皮鞋 皮鞋与人们生活紧密接触，2001年原羔羊乡多家皮鞋厂共100多名工人出现头晕、头痛、记忆力下降、失眠、四肢无力等症状，经调查发现，引起该事件的原因是皮鞋加工过程中所使用的胶粘剂不合格，苯含量超标。其实，全国已发生多起职业性苯中毒事件。为了从根本上防止职业性苯中毒事件的发生，现在已经全面推广使用无苯胶粘剂，取得良好效果。你知道苯属于哪类化合物吗？ 事　件　追　踪 专题3 常见的烃 第二单元 芳香烃 （含有苯环的碳氢化合物） 桐乡二中　黄寿明 一、苯的物理性质 无色液体，有特殊气味，有毒。熔点5.5℃，沸点80.1℃ ，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。 请你写出苯的结构式和结构简式 或 苯是在1825年由英国科学家法拉第发现，后来由法国化学家日拉尔确定出苯的相对分子质量和分子式，并在实验中发现苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，得知苯中没有碳碳双键，直到1866年苯的结构由德国化学家凯库勒悟出。尽管凯库勒式不能全面反映苯的结构，但习惯上还是采用凯库勒式表示苯及其苯环的结构。 说出你所知道的苯的空间结构和碳碳键特点。 苯的结构研究历程 二、研究苯分子结构的手段 1：苯的1H核磁共振谱图，能证明苯结构有什么特点。 结论：6个H所处的环境完全相同 1、用1H核磁共振谱图分析 二、研究苯分子结构的手段 2、用一取代、二取代产物验证 苯的一取代产物只有一种、二取代只有三种 苯分子是中心对称的，为平面正六边形 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 3、用实验事实说明 苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。 邻二甲苯只有一种，其结构简式为 说明没有单双键交替结构 二、研究苯分子结构的手段 4、从能量的角度探究 苯分子中不存在双键也不存在单双键交替结构，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊碳碳键。 二、研究苯分子结构的手段 5、从键长、键角的角度分析 碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键键长：1.40×10-10m 苯分子中的键角均为120° 苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊键。 二、研究苯分子结构的手段 二、研究苯分子结构的手段 1、用1H核磁共振谱图分析 2、用一取代、二取代产物验证 3、用实验事实说明，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4、从能量的角度探究 5、从键长、键角的角度分析 苯的邻位二取代只有一种 平面正六边形 介于单键与双键间的特殊键 1、说出观察到的实验现象？苯与溴的反应属于什么类型，判断依据？ 2、为什么导管口不插到水面以下 ，长导管的作用？ 3、铁粉、水、碱石灰起什么作用？ 4、纯溴苯是无色液体，为什么呈褐色？如何除去？ 5、你认为该实验装置还有哪些不足之处。 观察与讨论 1、有白雾产生 2、烧瓶中有气泡产生，产物倒入水中，底部有油状褐色物质，加入NaOH 颜色变浅。 3、锥形瓶中水呈橙黄色，滴加硝酸银有淡黄色沉淀生成 实验现象 结论：有白雾产生，说明产生那个了HBr，故发生取代反应， 参考答案 2、管口不能插入水中，防止水倒吸（HBr极易溶于水）；跟瓶口垂直的一段长导管可以兼起冷凝器的作用。 3、作催化剂 (实际是FeBr3)；吸收HBr和Br2；防止HBr和Br2污染空气。 5、把烧瓶中的物质倒入烧杯时，会有大量的有毒物质排放到空气中；长导管的冷凝效果不好 4、溶有溴；可用NaOH溶液洗涤除去 溴苯制取实验改进装置 交流与讨论 1、使用三颈烧瓶有何优点？ 2、冷凝管中的冷却水为什么下进上出？ 1、改用三颈烧瓶，使整个操作过程在密封体系中完成，可减少对环境的污染 2、冷凝管的冷却效果更好 问题讨论 1、有同学认为向锥形瓶中加入硝酸酸化的硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀，说明溶液中有Br-，故能证明苯与溴发生取代反应，你觉得严密吗？若不严密还需要进行怎样的改进？ 2、在烧瓶与锥形瓶之间加一个能吸收Br2的装置（洗气瓶），洗气瓶中可以盛放什么物质呢？（请选择） AgNO3溶液、NaOH溶液、NaI溶液 CCl4 苯的卤代反应 有机化合分子中的某些原子或原子团被其它的原子或原子团所取代的反应成为取代反应 写出苯与液溴反应生成邻二溴苯的 化学方程式 苯与液溴在溴化铁催化时，除发生一取代生成溴苯外，还能发生其它取代吗？ 【作业】 1、查阅资料，总结苯的用途 2、写出课本P50实验1各装置中可能 发生的化学反应方程式（练习本上） 祝同学们美梦成真，学业有成！