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乙烯工业的发展水平是衡量国家石油工业发展水平的重要标志之一。 (1)石蜡油:17个C以上的烷烃 混合物 (2)碎瓷片:催化剂、调节温度 (3)加热后将生成气体通入酸性高 锰酸钾溶液中: (4) 生成的气体通入溴的四氯化碳溶液: 紫红色变浅,最后褪为无色 褪为无色 石蜡油的分解产物中含有与烷烃性质不同的烃。 石蜡油分解实验 科学探究 (5) 排水法收集生成的气体点燃: 火焰明亮,伴有黑烟 碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数, 这样的烃称不饱和烃。 (一)乙烯的结构 结构简式:CH2=CH2 分子式: C2H4 结构式: H—C=C—H H H 分子构型:平面型分子(6个原子共面) ,键角均为120°,对称结构。 第二节 来自煤和石油的两种基本原料 一、乙烯 乙烯与乙烷的结构比较 乙 烷 乙 烯 分子式 电子式 结构简式 键角 分子构型 C2H6 C2H4 约109°28′ 120° 立体结构所有原子不在同一平面 平面结构所有原子均在同一平面 CH3 CH3 CH2=CH2 资料: 碳碳键能/KJ·mol-1 碳碳键长/10-10m CH3 — CH3 348 1.54 CH2=CH2 610 1.33 注意: ① C=C中C原子不能绕键旋转(C—C可以) ② C=C不是两个C—C的简单组合 即:C=C中有一个键比较特殊,比通常的C—C 键能小,比较活泼,键容易断裂。 C C H H H H 345kJ/mol 265kJ/mol 80kJ/mol (二)乙烯的性质 物理性质 无色、难溶于水,稍有气味的气体,密度与空气相接近。 化学性质 C=C中有一个键的键能小,键容易断裂,故乙烯比烷烃活泼。 1、氧化反应 (1) 燃烧反应 (2)乙烯能被KMnO4氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。 现象:火焰明亮,伴有黑烟。 (对比甲烷) 应用:区分 烷烃 和 烯烃 CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O 点燃 实验:乙烯通入溴的四氯化碳溶液 / 溴水 现象: 溴的四氯化碳溶液 / 溴水褪色 加成反应: 有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应。 CH2=CH2 + Br2 CH2Br—CH2Br (无色液体) (1)与卤素单质加成生成 1,2-二卤乙烷 CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br (2)与H2加成(催化加氢) (3)与卤化氢(HX)加成 (4) 与水加成 CH2=CH2 + H2 CH3CH3 催化剂 ? 故:不能用浓硫酸作乙烯干燥剂,因乙烯能与酸发生加成反应。 (无色液体) 乙醇的工业生产:乙烯水化法 (一卤乙烷) 2、加成反应: 讨论1:假设1 mol CH3CH3和1 mol CH2=CH2分别通过取代反应 和加成反应都得到1 mol ClCH2-CH2Cl,它们消耗的Cl2 的物质的量相等吗?分别是多少? 讨论2:实验室制取一氯乙烷, 是采取CH3CH3与Cl2取代反应好, 还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好? ②该反应较灵敏,无需纯溴,用溴的四氯化碳溶液即可, 也可用溴水来代替。 用溴水除去气态烷烃中混有的烯烃 注意: (1) 乙烯加成与烷烃的取代反应区别: ①1molBr2参与取代反应,烷烃中有1molH替换为 1molBr; 若1molBr2参与加成反应,烯烃中H无变化,增加2molBr。 (2) 加成反应中:碳原子从不饱和到饱和,分子构型发生了变化。 (3) 该反应用途: 区分 烷烃 和 烯烃; 3、聚合反应 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成 相对分子质量大的高分子的反应。 单体 链节 聚合度: 单体通过加成反应聚合生成高聚物的反应也称加聚反应 。 注意:(1) 由于聚合度不同,故高聚物均为混合物, 无固定的熔沸点
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