江苏省常州市西夏墅中学高二化学《专题4 卤代烃》学案3.docVIP

【学习目标】 1、能用常见的几种方法确定有机物的分子式 2、能知道李比希提出的基团理论，体会其对有机化合物结构研究的影响。 3、能认识有机化合物中常见的基团（官能团），能正确书写常见的基团。 4、会应用1H核磁共振波谱图分析简单的同分异构体，知道核磁共振氢谱法、红外光谱法、 质谱法和紫外光谱法等用来研究有机化合物的结构的方法。 【重点难点】 1、能正确书写常见的基团。 2、会应用1H核磁共振波谱图分析简单的同分异构体，知道核磁共振氢谱法、红外光谱法、质谱法和紫外光谱法等用来研究有机化合物的结构的方法。 学习过程 一、基团理论 1、基团理论：1838年，李比烯提出了“基”的定义(见教材P8)： _______________________________;______________________________; _______________________________。常见的基团有：羟基、醛基、羧基、氨基、硝基等。 2、“基团”可以看成某分子失去一个或几个原子以后，留下的部分。如：羟基和氢氧根的电子式分别为_____ ____、______ _____；羟基和氢氧根带电荷的是 。 【练习1】在有机化学发展的历史进程中，“基团理论”对有机化学的发展起到了巨大的推动作用，这一理论是由_______率先提出来的。请写出下列常见基团的结构简式： 羟基_________,醛基_________,羧基__________,氨基________，甲基__________、乙基__________、硝基__________、烃基__________。 【练习2】有机化合物中不含有的基团是 ( ) A．醛基 B．羧基 C．羟基 D．烃基 三、现代化学测定有机物结构的方法有 等。 1、核磁共振 ⑴核磁共振原理是什么？核磁共振谱图中峰的个数和峰的强度之比分别表示什么意思？ 原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在核磁共振谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。 氢核磁共振反映的是等效氢原子的种类，等效氢原子的种类反映的是分子的对称性，反过来也一样。 ⑵请根据乙醇分子结构思考下列问题： ①乙醇分子中有 种不同化学环境的氢原子 ②上图是分子式为C2H6O的两种有机物的核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H—NMR谱图吗？请说出理由.你能写出另一幅谱图表示的有机物结构式吗？ 【练习3】核磁共振谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一。瑞士科学家维特里希等三人即是利用核磁共振技术测定生物大分子的三维结构而获得2002年诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同位置的氢原子在质子核磁共振谱（PMR）中给出的峰值（信号）也不同，根据峰（信号）可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醛的结构式为： ，其PMR谱中有2个信号峰，其强度之比为3∶1。 ⑴下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一种峰（信号）的是________ A．CH3-CH3 B．CH3COOH C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3 ⑵化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的PMR谱上只有1个峰，则A的结构简式为 。B的PMR谱上有 个峰，强度比为 。 例3、 通过红外光谱图得该物质的结构简式是: 【练习4】未知物A的实验式和分子式都是C2H6O 。A的红外光谱图如图(a)，未知物A的核磁共振氢谱有三个峰图（b），峰面积之比是1:2:3，未知物A的结构简式为 。 3、质谱法： 原理：通常是使气态的物质在真空中受到高能电子束的作用，从分子中轰出一个电子成为带正电的离子，这种离子还可以按照不同的方式裂解成更小的原分子的碎片，由于碎片质量（m）和所带电荷（e）不同，到达检测器的时间也不同，由此可以从质谱图中峰的位置进行定性分析，从峰的强度进行定量分析。 质荷比最大的数据表示未知物的相对分子质量。 例4、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子