第12章 醇酚醚第12章 酚醚醇酚醚.ppt

醇、酚和醚都是烃含氧衍生物。 醇： 通式： R-OH （醇羟基） 酚： 通式： Ar-OH （酚羟基） 醚： 通式： R-O-R′；R-O-Ar ；Ar-O-Ar ′ 第十二章 醇、酚、醚 一、醇的分类和命名 （一）分类 2．根据所连接的碳原子种类不同： 第一节 醇 1．根据烃基的不同 3．根据羟基数目的不同 偕二醇： 1、普通命名法 称“某醇”。 （二）醇的命名 2、系统命名法 主链含羟基，羟基的位次最小为原则。 4-甲基-2-戊醇 3-戊烯-2-醇 3-苯基-2-丙烯-1-醇 某二醇、某三醇 1、沸点（bp)： 醇＞醛、酮＞烷、醚（相对分子质量相近） 原因：分子间形成氢键 多元醇 一元醇 二、 醇的性质 118 74 CH3(CH2)3OH 76 72 CH3(CH2)2CHO 35 74 (C2H5)2O 36 72 CH3(CH2)3CH3 沸点/℃ Mw 化合物 （一）醇的物理性质 2、水溶性： 低级醇易溶于水（与水形成氢键） 多元醇 一元醇 分子量↑ 溶解度↓ H－O:H 　　　R→O:H 烃基的斥电子作用，降低了O-H键的极性，降低H的活性。烃基斥电子能力愈强，醇羟基中H的活性愈低。 醇与金属钠的反应不如水与金属反应时那样剧烈。 1.与活泼金属的反应（O-H键断裂） （二）醇的化学性质 该反应是亲核取代反应，是卤代烃碱性水解的逆反应 氢卤酸活性顺序：HI＞HBr＞HCl Lucas试剂：浓HCl — 无水ZnCl2 醇反应活性顺序：烯丙基醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇 鉴别不同类型醇（六个碳以下的醇） 2.卤代反应:与氢卤酸的反应（C-O键断裂） 醇与浓硫酸共热发生脱水反应 低温，发生分子间脱水生成醚。 高温，发生分子内脱水（消除反应）生成烯烃； 分子内脱水: 3.脱水反应 消除取向——查依采夫规则 加氧氧化：α-H被氧化成羟基。 氧化反应：有机化学中，分子中加氧或脱氢。 4.氧化反应 氧化剂如：KMnO4/H+ ，K2Cr2O7 /H+ 邻二醇可与重金属的氢氧化物反应。 鉴别具有两个相邻羟基的多元醇 。 6.多元醇的特性反应 四、几种重要的醇（自学） 一、酚的分类和命名 酚的分类：根据分子中所含羟基数目分为一元酚、 二元酚、三元酚等，二元酚以上的酚叫多元酚。 酚的命名 1、一个酚羟基或只有酚羟基，以苯酚为母体。 邻氯苯酚 1,2,4-苯三酚 2,4,6-三硝基苯酚 （苦味酸） 第二节 酚 3、二个或二个以上酚羟基，同时有甲基，以甲苯为母体。 2,4-二羟基甲苯 邻羟基苯甲酸 2、比酚羟基氧化程度更高，羟基为取代基。 对羟基苯甲醛 O与苯环形成p-?共轭 ①苯环上电子云密度增加，易亲电取代。 ②氧原子周围上电子云密度降低，O-H极性增大，酚羟基氢的离解能力增强，具有弱酸性。 ③C-O极性减小，难断裂（-OH难被取代） 二、酚的结构 （一）酸性 （羧酸＞ H2CO3＞苯酚＞水＞醇） 三、酚的化学性质 酚能溶于氢氧化钠溶液，而不能溶于碳酸氢钠溶液。 * *