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- 2017-02-28 发布于重庆
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有机化学64学时细化大纲
第一章绪论
掌握知识:
1、共价键的本质、特点;共价键的参数(键长、键角、键能);
2、共价键的断裂—异裂和均裂;
3、酸碱理论:布伦斯特和路易斯酸碱;
4、判断给定的分子是酸还是碱
5、pk值代表的意义;
了解知识:1、有机化学的研究对象、内容及意义2、价键理论3、、有机化合物的分类
第二章烷烃
掌握知识:
1、甲烷的结构(SP3)
2、烷烃系统命名的规则:最长、最多、最小;
3、部分烷烃的习惯命名;
4、σ键的特点(头碰头、圆筒状、可旋转);
5、构象的概念;构象与能量的关系;写出全交叉和全重叠式的纽曼式和透视式;
6、烷烃自由基卤代反应的历程;伯、仲、叔碳自由基稳定性比较伯、仲、叔氢的活性;
了解知识:
1、烷烃异构化反应
2、辛烷值
3、伯、仲、叔氢的活性
第三章烯烃
掌握知识:
1、烯烃的系统命名(注意顺/反、Z/E );
2、双键的结构(重点π键的特点)
3、烯烃的制备(醇脱水、卤代物脱HX)
4、烯烃亲电加成
1)HX (机理、马氏规则,碳正离子稳定性大小)
2)H2O(产物)
3)浓H2SO4(产物)
4)X2(机理,溴瓮离子,反式加成产物)
5)HOX(产物)
5、烯烃与B2H6反应的反马氏加水产物
6、与HBr加成的过氧化物效应及反应机理
7、烯烃的氧化产物(过氧酸、KMnO4、O3)
8、α-H反应
了解知识:
1、烯烃与B2H6反应机理
2、判断取代烯烃的稳定性
3、碳正离子重排
第四章炔烃和二烯烃
掌握知识:
1、炔烃系统命名
2、炔烃的直线型结构
3、末端炔烃的鉴别(银氨溶液和铜氨溶液);
4、炔化钠的制备及与卤代烷的反应
5、炔的亲电加成
1)X2(机理及产物)
2)HX(机理及产物)
3)H2O/H2SO4,HgSO4(烯醇式和酮式互变)(机理及产物)
6、炔的亲核加成(产物)
1)CH3OH
2)HCN
3)CH3COOH
5、1,3丁二烯的结构及其1,2-加成和1,4-加成机理及产物
6、Diels-Alder反应产物
7、共轭效应(C)、超共轭效应
第5章 脂环烃
本章需掌握知识:
1单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名;
2环丙烷与烯烃的鉴别(KMnO4);3. 环烷烃的自由基卤代反应;
4. 环烷烃催化加氢反应;环丙烷衍生物加H2反应与加X2、HX反应的区别;
5、 能用透视式和纽曼投影式表示环己烷船式和椅式构象,能判断α键、е键取代环己烷的稳定性。能写出简单的二取代环己烷的稳定构象。
6、了解扭转张力和角张力对构象相对稳定性的影响。了解环丙烷反应活性高的原因及环丁烷的折叠式构象、环戊烷的信封式构象。
第6章 单环芳烃
本章需掌握知识:
1、单环芳烃的系统命名及结构特点(平面结构,大共轭结构,环不易破坏);
2、苯亲电取代反应的机理;
3、苯的五大类亲电取代反应(卤化、硝化、磺化、烷基化、 酰基化)及常用的亲电试剂;
苯的氯甲基化反应;
苯环侧链氧化反应;
苯环α-卤代反应; 7. 判断与苯环相连时哪些是吸电子基团、供电子基团;与苯相比单取代苯亲电反应速度的快慢;
8. 明确芳香性的概念,学会判断一个化合物是否具有芳香性的标准(共平面、连续共轭、4n+2)。
第7章 多环芳烃
本章需掌握知识:
1. 联苯和萘的分类,命名,和结构。
2. 联苯亲电取代反应的位置;
3. 萘α-位的亲电取代反应(-X, -NO2, -SO3H, -COR);
4. 萘磺化反应的动力学与热力学控制;
5. 单取代萘亲电反应的定位规则;
6.理解芳香性的概念,了解休克尔4n+2规则及其应用
第8章 立体化学
本章需掌握知识:
1. 明确手性、手性碳、旋光、对映异构、外消旋体、内消旋体概念;
2. 如何判断一个分子具有手性;
3. 会用R/S表示手性碳的绝对构型;会用Fischer投影式书写1-2个手性碳分子的结构式;
4. 会由纽曼投影式和透视式写出Fischer投影式
了解
1. 对映体与非对映体物理性质的差别;
2. 知道外消旋体与内消旋体物理性质的差别;
3. 旋光度和比旋光度
第九章 卤代烃
需掌握知识
1 卤代烃的命名
2 亲核取代反应
水解反应;②与氰化钠反应;③与氨反应;④与醇钠(RONa)反应;
⑤与AgNO3—醇溶液反应——卤化物的鉴别方法。
3消除反应——扎依采夫(Sayzeff)规则
4格氏试剂的制备及性质
5单分子亲核取代反应(SN1)
反应历程;② 反应的立体化学; ③ SN1反应的特征——有重排产物生成
6双分子亲核取代反应(SN2)
反应历程;② 反应的立体化学
7 影响卤代烃亲核取代反应和消除反应的因素——烃基结构,离去基团
8 卤代烯烃和卤代芳烃化学反应活性
乙烯式不活泼的原因; ②烯丙式活泼的原因
9卤代烃的制法
烷烃、芳烃侧链的光卤代(Cl、
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