第六章氧化反应辩析.pptVIP

McMurry Organic Chemistry 6th edition Chapter 1 (c) 2003 第六章 氧化反应 6.1 醇类的氧化 6.2 醛酮的氧化 6.3 羧酸的氧化 6.4 烯烃的氧化 6.5 在α-碳上的氧化 6.6 在非活化部位的氧化 邻二醇化合物以高碘酸HIO4,或 Pb(OAc)4处 理，则得到两个羰基： 邻二醇的裂解 a. 使用KMnO4-NaIO4混合氧化剂，利用KMnO4将烯烃类转变成二醇类，再用NaIO4将醇类氧化物切断，并进一步氧化成为羧酸。由于KMnO4作用后产生的MnO2可以被NaIO4氧化回到KMnO4，故只需使用催化剂量的KMnO4。 3. 烯烃的氧化裂解(Oxidatve cleavage) 烯烃类化合物的氧化性切断：进行此种类反应常用高锰酸钾-高碘酸钠的混合氧化剂，或使用臭氧。 若改用 OsO4 - NaIO4 为混合氧化剂（OsO4为催化剂量），则可以得到醛类（通常以 2,4－二硝苯腙的衍生物分离）。 3. 烯烃的氧化裂解(Oxidatve cleavage) b. 臭氧化反应（Ozonation）： 臭氧是很强的氧化剂，即使在低温下也能和烯类作用，产生臭氧化物（Ozonide）。 此时若添加氧化剂 H2O2，使臭氧化物转变为羧酸或酮类： 3. 烯烃的氧化裂解(Oxidatve cleavage) 添加弱还原剂，如