2013届高考化学二轮复习精品讲义：有机物结构与性质.docVIP

2013届高考化学二轮复习精品讲义： 有机物结构与性质 【2013考纲解读】 (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 (2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 (4)从碳的成键特点认识有机化合物的多样性。了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 (5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 (6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 【重点知识整合】 一、官能团性质 对含有羧基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键等多官能团物质的考查近年来成为高考命题的热点。此类试题大多给出的是多官能团有机物，一般不涉及官能团之间的相互影响，考查的知识均为代表物的主要化学性质。 官能团与有机物的性质 官能团 主要化学性质 烷烃 ①在光照下发生卤代反应； ②不能使酸性KMnO4溶液褪色； ③高温分解 苯 取代——硝化反应、磺化反应、 卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)； ②与H2发生加成反应 苯的 同系物 ①取代反应； ②使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 —X ①与NaOH溶液共热发生取代反应； ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2； ②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃； ③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应 酚 —OH ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀； ③遇FeCl3溶液呈紫色 醛 ①与H2加成为醇； ②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为酸 羧酸 ①酸的通性；②酯化反应 酯 发生水解反应，生成羧酸和醇 二、同分异构体 有关同分异构体的书写，多为限制一定范围，主要涉及官能团类别和位置异构。 同分异构体的判断与书写 1．同分异构体的分类 (1)碳链异构：由碳原子排列顺序不同形成的异构体，如正丁烷与异丁烷。 (2)位置异构：碳原子连接次序未变而官能团位置不同形成的异构体，如1-丁烯与2-丁烯。 (3)类别异构：分子组成相同，但官能团不同。如烯烃与环烷烃，炔烃与二烯烃，醇与醚，酚与芳香醇、芳香醚，醛与酮，羧酸与酯、羟基醛，硝基烷与氨基酸，葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖。 2．同分异构体的书写规律 书写顺序一般可按：类别异构→碳链异构→位置异构的思维顺序考虑，避免漏写或重写。 3．常用的同分异构体的推断方法 (1)由烃基的异构体数推断： 判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。 (2)由等效氢原子推断： 碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 (3)用替换法推断： 如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。 (4)用定一移一法推断： 对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。 三、有机反应类型 有关反应类型的考查，往往与官能团的性质综合考查，特别要注意反应条件。 有机反应化学方程式的书写和反应类型的判断 有机反应基本类型有取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等，其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都属于取代反应。重要的有机反应基本类型与主要有机物类型之间的关系如下： 有机反应基本类型 有机物类型 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧 化 反 应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等 直接 (或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等 与FeCl3溶液显色反应 酚类