2016-2017学年苏教版选修五3.2.1苯的结构与性质 学案.docVIP

专题3 常见的烃 第二单元 芳香烃 第一课时 苯的结构与性质 【学习任务】 认识苯的分子组成和结构特点 了解苯的物理性质，认识苯的主要化学性质和应用 【学习准备】苯分子式结构简式 或 一种介于单键和双键之间的特殊的键【学习思考】苯分子中所有碳碳键键长相等溴水或酸性高锰酸钾因反应而褪色2加成生成环已烷 2、推测苯燃烧的现象与甲烷和乙烯燃烧的现象有何不同？甲烷燃烧无黑烟，乙烯燃烧有黑烟，苯燃烧产生烟【课堂引入】 1865年的一个冬夜里，德国有机化学家凯库勒在炉火旁不知不觉进入了梦乡，在梦中他看到有六个碳原子在自己面前跳舞，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成了一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，受到梦中的启示，他迅速画起苯的结构式来。我们就来了解一下苯的性质。 【学习活动】 苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境 完全相同 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式。 ② 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种 拓展视野:苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。 苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建， 所以苯的结构可以表示为： 或 分子空间构型：平面正六边形，12个原子共平面。 问题：由于苯分子中含有一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，可以推测苯可能有什么样特殊的化学性质？ 较易 取代， 较难 加成， 较难 与强氧化剂反应。 2：苯的溴代反应 原理：_ 装置：（如右图） 现象： ①向三颈烧瓶中加苯和液溴后，液体微沸，烧瓶内充满红棕色气体 ②反应结束后，三颈烧瓶底部出现褐色油状液体 ③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀 ④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀 注意： ①直型冷凝管的作用： 导气； 冷凝回流苯蒸气和溴蒸气 ②锥形瓶的作用：吸收生成的HBr蒸气 ③锥形瓶内的导管为什么不伸入水面以下？防止倒吸 ④碱石灰的作用：吸收多余的HBr气体，防止污染空气 ⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色？溴苯中溶有杂质Br2 ⑥NaOH溶液的主要作用：除去溴苯中的杂质Br2 ⑦最后产生的红褐色沉淀是什么？Fe(OH)3，反应中真正起催化作用的是FeBr3 学习活动3：苯的硝化反应： 原理： 装置：（如右图） 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛 有水的烧杯中，在烧杯底部出现黄色油状液体 注意： ①硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁气味 ②长导管的作用：回流冷凝 ③为什么要水浴加热： （1）受热均匀； （2）易于控温，防止副反应发生； ④温度计如何放置：温度计水银球放入水浴中 学习活动4：苯的加成反应 在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应 原理： 【学以致用】下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是( ) A.苯、己烷、己烯B.苯、己炔、己烯 C.己烷、苯、环己烷D. 己烯、苯、四氯化解析：己烯与溴水发生加成反应使溴水褪色，且加成之后的产物密度比水大，沉在水底。苯与溴水不反应，但可以萃取溴水中溴，又因为苯的密度比水的小，故萃取之后苯在上，水在下。四氯化碳也不与溴水反应，但也可以萃取溴水中的溴，但因为CCl4密度比水的大，萃取之后，水在上，CCl4在下。己炔与溴水发生加成反应，现象与己烯相同，不能区别。苯、己烷、环己烷与溴水发生萃取，现象与苯相同，故不能区别。 答案： （ ） A．75% B．66.75% C．92.3% D．不能确定 解析：乙炔、苯、苯乙烯的最简式都是CH，所以含碳的质量分数都相同，为12/13≈92.3% 答案：C 3、苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。 填写下列空白： ⑴试管C中苯的作用是：_____________________________________， 反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为：_____________________________ ________________________________________________ ⑵