15有机含氮化合物概论.ppt

(甲) 重氮基被氢原子取代 讨论：①用重氮盐的盐酸盐或硫酸盐均可。 ②用H3PO2＋H2O作还原剂较好，无副产物。 ③用C2H5OH作还原剂时，有副产物C6H5OC2H5生成， 若用CH3OH时，则主要生成苯甲醚： 次磷酸 与H3PO2反应机理（自由基机理） (乙)重氮基被羟基取代 讨论： ①在强酸性介质中进行，以免偶联生成 ②用硫酸盐而不用盐酸盐，以免生成 ③ 利用该反应可制备用其它方法难以得到的酚。 (丙) 重氮基被卤素取代 (X=－F、－Cl、－Br、－I) (丁) 重氮基被氰基取代 解： 重 氮 合 成 法 应 用 例如： 例如： 解： 例如： 解： 例： 解： (2) 保留氮的反应 (甲) 还原反应 重氮盐用弱还原剂还原得到苯肼，用强还原剂还原得到苯胺： 苯肼和苯胺都有重要用途，但都有毒！ (乙) 偶合（联）反应 低温下，重氮盐与酚或芳胺作用，生成偶氮化合物。 重氮盐具有弱的亲电性，偶合反应属于亲电取代反应。 A． 重氮盐与酚的偶合 重氮组分 偶联组分 偶氮化合物 B． 与芳胺的偶合 讨论： ①该反应不能在强酸性介质中进行。因为： 在pH=5-7时，PhN(CH3)2的浓